(E)-1-bromo-2-(4-methylstyryl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-bromo-2-(4-methylstyryl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: CTVWBRYWJYPDQF-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-(4-methylstyryl)benzene 在 正丁基锂 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-(p-tolyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  逆布赫纳反应的金（I）卡宾：生成和命运

  摘要：

  由邻位取代的 7-芳基-1,3,5-环庚三烯的逆布氏反应生成的芳基金 (I) 卡宾的命运取决于邻位取代基的构成。茚和芴是通过高亲电性金 (I) 卡宾与烯烃和芳烃的分子内反应获得的。根据密度泛函理论计算，金催化的逆布氏过程逐步发生，尽管两个碳-碳裂解发生在相当平坦的势能表面上。

  DOI：

  10.1021/ja411626v
• 作为产物：
  描述：

  邻溴肉桂酸 、 1-(p-tolyldiazenyl)pyrrolidine 在 1-甲基咪唑硫酸盐 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(E)-1-bromo-2-(4-methylstyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜-离子液体组合在PEG-400中使用芳基三氮烯对α，β-不饱和羧酸进行脱羧化

  摘要：

  已经开发出一种实用的方法，该方法涉及使用芳基三氮烯对肉桂酸进行脱羧芳基化，以完成对苯二酚的合成。该方法采用易于获得的起始原料，并具有广泛的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800930

文献信息

• Synthesis of Divergent Benzo[<i>b</i>]fluorenones through Cycloaromatization Reactions of 1,5-Enynols and 1,5-Diynols
  作者：Bingyu Yan、Yang Fu、Hui Zhu、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00231

  日期：2019.4.5

  A facile and efficient synthesis of divergent benzo[b]fluorenones is described through the use of dichlorobenzoquinone-promoted oxidative cycloaromatization reactions of acyclic 1,5-enynols and 1,5-diynols. The success of these cascade reactions depends on the chemoselectivity of the initial Meyer–Schuster rearrangement to produce allenol intermediate, which is followed by regioselective Schmittel

  通过使用二氯苯醌促进的无环1,5-烯醇和1,5-二炔醇的氧化环芳构化反应，描述了发散的苯并[ b ]芴酮的简便高效合成方法。这些级联反应的成功取决于初始Meyer-Schuster重排产生烯丙醇中间体的化学选择性，随后是区域选择性的Schmittel环化反应，以及随后的Friedal-Crafts烷基化反应或末端Ar部分的自由基进攻。反应中仅需要氧化剂和溶剂，因此在不含金属的条件下提供了一个小的库，具有所需的具有优异的官能团耐受性的预期多碳环产物。选定的苯并[ b]的吸收和光致发光特性还研究了芴酮。结果表明，在苯基部分包含给电子体4-OMe基团的化合物（2h）显示出深绿色发射光（491nm）。
• Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via Iron(III)-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Christopher C. McAtee、Paul S. Riehl、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/jacs.7b01114

  日期：2017.3.1

  Polycyclic aromatic hydrocarbons are important structural motifs in organic chemistry, pharmaceutical chemistry, and materials science. The development of a new synthetic strategy toward these compounds is described based on the design principle of iron(III)-catalyzed carbonyl-olefin metathesis reactions. This approach is characterized by its operational simplicity, high functional group compatibility

  多环芳烃是有机化学、药物化学和材料科学中的重要结构基序。基于铁(III)催化的羰基-烯烃复分解反应的设计原理描述了这些化合物的新合成策略的开发。该方法的特点是操作简单、官能团兼容性高和区域选择性，同时依赖 FeCl3 作为环境友好、地球丰富的金属催化剂。已经获得了氧杂环丁烷作为催化羰基-烯烃闭环复分解反应中间体的实验证据。
• Synthesis of stilbene derivatives via visible-light-induced cross-coupling of aryl diazonium salts with nitroalkenes using –NO₂ as a leaving group
  作者：Na Zhang、Zheng-Jun Quan、Zhang Zhang、Yu-Xia Da、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1039/c6cc08182g

  日期：——

  The straightforward visible-light-induced synthesis of stilbene compounds from the cross-coupling of nitroalkenes and diazonium tetrafluoroborates under transition-metal-free conditions is described. The protocol uses green LEDs as light sources and eosin...

  描述了由硝基烯烃与重氮四氟硼酸盐在无过渡金属条件下的交叉偶合直接合成可见的二苯乙烯化合物的方法。该协议使用绿色LED作为光源和曙红。
• Antiarrhythmic agents. 2-, 3-, and 4-Substituted benzylamines
  作者：David C. Remy、William A. Van Saun、Edward L. Engelhardt、Mary L. Torchiana、Clement A. Stone

  DOI：10.1021/jm00236a006

  日期：1975.2

  The synthesis of a series of 2-, 3-, and 4-substituted benzylamine derivatives is described. These compounds were studied for their effect on experimental cardiac arrhythmias. Many of the derivatives, but in particular 2-(p-methoxyphenylethynyl)benzylamine (3d), alpha,alpha-dimethyl-4y(phenylethynyl)benzylamine (7a), and alpha,alpha-dimethyl-4-phenethylbenzylamine (12g), showed good antiarrhythmic activity.
• Gold(I) Carbenes by Retro-Buchner Reaction: Generation and Fate
  作者：Yahui Wang、Paul R. McGonigal、Bart Herlé、Maria Besora、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja411626v

  日期：2014.1.15

  The fate of the aryl gold(I) carbenes generated by retro-Buchner reaction of ortho-substituted 7-aryl-1,3,5-cycloheptatrienes is dependent on the constitution of the ortho substituent. Indenes and fluorenes are obtained by intramolecular reaction of highly electrophilic gold(I) carbenes with alkenes and arenes. According to density functional theory calculations, the gold-catalyzed retro-Buchner process

  由邻位取代的 7-芳基-1,3,5-环庚三烯的逆布氏反应生成的芳基金 (I) 卡宾的命运取决于邻位取代基的构成。茚和芴是通过高亲电性金 (I) 卡宾与烯烃和芳烃的分子内反应获得的。根据密度泛函理论计算，金催化的逆布氏过程逐步发生，尽管两个碳-碳裂解发生在相当平坦的势能表面上。