2-mesitylbenzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-mesitylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-mesitylbenzothiazole；2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₆H₁₅NS
• 分子量: 253.368
• InChiKey: NCFMXBOLXNMVSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-o-thioanisidine 在 manganese(III) acetylacetonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-mesitylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  级联C（sp 3）-S键断裂和亚氨基CS的形成：2-异氰基芳基硫醚向2-取代的苯并噻唑的自由基环化

  摘要：

  已经有效地开发了2-异氰基芳基硫醚与H-磷氧化物，有机硼酸或烷基自由基前体的级联自由基环化，为结构上多样的C2取代的苯并噻唑衍生物提供了新颖而高效的方法，具有宽泛的官能团耐受性和良好的收率。这种级联自由基过程实现了亚氨基自由基从异氰酸酯到硫原子的第一次环加成，从而形成了C（sp 2）-S键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01278

文献信息

• Transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, method of preparation and use in transition metal catalyzed organic transformations
  申请人：Organ G. Michael

  公开号：US20070073055A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to catalysts of transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, their methods of preparation and their use in chemical synthesis. The synthesis, ease-of-use, and activity of the compounds of the present invention are substantial improvements over in situ catalyst generation. Further, the transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes of the present invention may be used as precatalysts in metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  本发明涉及N-杂环卡宾的过渡金属配合物催化剂，其制备方法以及它们在化学合成中的应用。本发明化合物的合成、易用性和活性明显优于原位催化剂生成。此外，本发明的N-杂环卡宾的过渡金属配合物可以作为金属催化的交叉偶联反应中的预催化剂。
• Synthesis of 2-Aryl Benzothiazoles via K₂S₂O₈-mediated Oxidative Condensation of Benzothiazoles with Aryl Aldehydes
  作者：Zhiyong Yang、Xiang Chen、Sizhuo Wang、Jidan Liu、Kai Xie、Anwei Wang、Ze Tan

  DOI：10.1021/jo300740j

  日期：2012.8.17

  Nontransition metal-catalyzed synthesis of 2-aryl benzothiazoles was achieved through K2S2O8-mediated oxidative condensation of benzothiazoles with aryl aldehydes. The same transformation can also be effected when the aryl aldehydes were replaced with phenylglyoxylic acids.

  通过K 2 S 2 O 8介导的苯并噻唑与芳基醛的氧化缩合反应，可以实现2-芳基苯并噻唑的非过渡金属催化合成。当芳基醛被苯基乙醛酸代替时，也可以实现相同的转化。
• Biaryls Made Easy: PEPPSI and the Kumada-Tamao-Corriu Reaction
  作者：Michael G. Organ、Mirvat Abdel-Hadi、Stephanie Avola、Niloufar Hadei、Joanna Nasielski、Christopher J. O'Brien、Cory Valente

  DOI：10.1002/chem.200601360

  日期：2007.1

  Initiation) precatalysts 1 and 2 is detailed. The ease-of-use of these catalysts and the synthesis of a wide range of hindered biaryls, large coupling partners and drug-like heterocycles, in high yield, makes the PEPPSI-KTC protocol very attractive. The high reactivity of the PEPPSI system allowed a tetra-ortho-substituted heterocycle, 11 to be synthesized at room temperature for the first time using any

  详细介绍了一种易于使用，用途广泛的Kumada-Tamao-Corriu（KTC）方案，该方案利用了PEPPSI（吡啶，增强型，预催化剂，制备，稳定化和引发反应）预催化剂1和2。这些催化剂的易用性以及高产率的各种受阻联芳基，大的偶联伙伴和类药物杂环的合成，使PEPPSI-KTC方案非常具有吸引力。PEPPSI系统的高反应活性允许使用任何方案在室温下首次合成四邻位取代的杂环11。PEPPSI规程还可以耐受Boc保护基，而酚在改性条件下无需保护。还进行了较大规模的反应（10 g），而没有性能损失。此外，PEPPSI-IPr，1 将其与先前报道的高活性膦配体42、43和44进行比较，并显示在相同条件下可显着提高产率。最后，我们证明了PEPPSI催化剂体系非常擅长进行顺序的KTC偶联反应，类似于多组分反应，该反应使复杂的聚芳基和聚杂芳基结构可在一次操作中生产。
• Iron(III)-Catalyzed Regioselective Synthesis of Electron-Rich Benzothiazoles from Aryl Isothiocyanates via C–H Functionalization
  作者：Bokka Srinivas、Kotari Shakeena、Durgeswari Lakkavarapu Kota、Valeti Abhinav、Pyla Eswar、Rongali Geetha Sravani、Anandam Sampath Pavan Kumar、Kiran Indukuri、Kumpatla Ayyappa Dhanaraju、Muthyala Murali Krishna Kumar、Santhosh Kumar Alla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03078

  日期：——

  for the preparation of 2-arylbenzothiazoles using aryl isothiocyanates and electron-rich arenes. The synthetic route involves triflic acid promoted addition of the arenes to aryl isothiocyanates followed by FeCl3-catalyzed C–S bond formation via C–H functionalization. The approach provides the advantage of synthesis of benzothiazoles without the conventional use of aryl aldehyde/carboxylic acid precursors

  我们在此报告了使用芳基异硫氰酸酯和富电子芳烃制备 2-芳基苯并噻唑的直接合成路线。合成路线包括三氟甲磺酸促进芳烃加成异硫氰酸芳基酯，然后通过C-H 官能化形成FeCl 3催化的 C-S 键。该方法提供了合成苯并噻唑的优势，而无需使用较便宜的铁 (III) 催化剂常规使用芳基醛/羧酸前体。
• Copper complex immobilized on Fe3O4 nanoparticles: a novel and recoverable heterogenous catalyst for synthesis of heterocycles
  作者：Jinfeng Fu、Xuemei Yang、Juan Du、Yan Hou、Zhongyang Liu、Jinwang Feng

  DOI：10.1007/s11164-024-05267-9

  日期：——

  range of 2,4,6-triaryl 1,3,5-triazine and 2-arylbenzothiazole derivatives were successfully synthesized with high to excellent yields. Compared to previously reported methods, this method has advantages such as synthesis of 2,4,6-triaryl 1,3,5-triazine and 2-arylbenzothiazole products with high to excellent yields, performance of reactions in ChCl/urea as green solvent, simple separation of the Fe3

  2,4,6-三芳基1,3,5-三嗪和2-芳基苯并噻唑衍生物具有很高的生物活性潜力，存在于许多天然和医药产品中。由于这些原因，2,4,6-三芳基1,3,5-三嗪和2-芳基苯并噻唑衍生物的合成引起了合成化学家的极大兴趣。在该合成方法中，我们发现在ChCl/尿素中以KOAc为溶剂，使用Fe 3 O 4 @DH/Ph-ImH-Phen-CuCl 2纳米复合材料是一种环保且高效的催化系统，用于合成三嗪和2-芳基苯并噻唑衍生物。在此催化体系下，成功合成了多种2,4,6-三芳基1,3,5-三嗪和2-芳基苯并噻唑衍生物，且收率极高。与之前报道的方法相比，该方法具有合成2,4,6-三芳基1,3,5-三嗪和2-芳基苯并噻唑产品的优点，收率高至优异，在ChCl/尿素作为绿色溶剂中反应性能良好，仅用外部磁铁即可简单分离 Fe 3 O 4 @DH/Ph-ImH-Phen-CuCl 2纳米催化剂，Fe 3 O 4 @DH/Ph-ImH-Phen-CuCl