3-(1-(phenylamino)ethyl)cyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(1-(phenylamino)ethyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-(1-Anilinoethyl)cyclohexan-1-one；3-(1-anilinoethyl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: IMYGYISXJGDPRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-苯胺基丙酸 在 carbon nitride 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以54%的产率得到3-(1-(phenylamino)ethyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  石墨化氮化碳的异质可见光光氧化还原催化α-氨基烷基自由基加成，烯丙基化和杂芳基化

  摘要：

  已开发了在存在石墨化碳氮化物（gC 3 N 4）的情况下，进行甲硅烷基胺和α-氨基酸的光氧化活化的方案，以进行脱甲硅基和脱羧的加成，烯丙基化和杂芳基化。该方法具有广泛的范围，并以高收率提供了所需的产品。gC 3 N 4催化系统的非均质性质使其易于回收和循环利用，并且可以多次使用而不会损失活性。光氧化还原催化的反应也可以以连续的光流方式进行并按比例放大至克级。因此，稳定且容易获得的聚合物gC 3 N 4 提供了均相光敏剂的替代品，用于生成有价值的自由基中间体，用于合成和催化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02937

文献信息

• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Giese Reaction: Decarboxylative Addition of Amino Acid Derived α-Amino Radicals to Electron-Deficient Olefins
  作者：Anthony Millet、Quentin Lefebvre、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201602257

  日期：2016.9.12

  A tin‐ and halide‐free, visible‐light photoredox‐catalyzed Giese reaction was developed. Primary and secondary α‐amino radicals were generated readily from amino acids in the presence of catalytic amounts of an iridium photocatalyst. The reactivity of the α‐amino radicals has been evaluated for the functionalization of a variety of activated olefins.

  开发了一种无锡和无卤可见光氧化还原催化的Giese反应。在催化量的铱光催化剂存在下，氨基酸很容易产生伯和仲α-氨基。已经评估了α-氨基自由基的反应性，以用于各种活化烯烃的功能化。
• Minimization of Back‐Electron Transfer Enables the Elusive sp ³ C−H Functionalization of Secondary Anilines
  作者：Huaibo Zhao、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202100051

  日期：2021.3.29

  Anilines are some of the most used class of substrates for application in photoinduced electron transfer. N,N‐Dialkyl‐derivatives enable radical generation α to the N‐atom by oxidation followed by deprotonation. This approach is however elusive to monosubstituted anilines owing to fast back‐electron transfer (BET). Here we demonstrate that BET can be minimised by using photoredox catalysis in the presence

  苯胺是光诱导电子转移中最常用的一类底物。 N,N-二烷基衍生物能够通过氧化然后去质子化使 N 原子产生自由基 α。然而，由于快速反电子转移（BET），这种方法对于单取代苯胺来说难以捉摸。在这里，我们证明了在外源烷基胺存在的情况下使用光氧化还原催化可以最大限度地减少 BET。这种方法协同帮助苯胺 SET 氧化，然后加速随后的去质子化。通过这种方式，现在可以生成 α-苯胺烷基自由基，并且这些物质可以在一般意义上用于实现不同的 sp 3 C−H 官能化。