(E)-hex-2-en-2-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-hex-2-en-2-yl benzoate
• 英文别名: [(E)-hex-2-en-2-yl] benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FDTRQYSIFRQLOX-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 、 苯甲酰氯 生成 (E)-hex-2-en-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Lees, Journal of the Chemical Society, 1903, vol. 83, p. 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enol Ester Synthesis via Cobalt-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Carboxylic Acids to Alkynes
  作者：Jia-Feng Chen、Changkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02824

  日期：2018.11.2

  A cobalt-catalyzed highly regio- and stereoselective hydro-oxycarbonylation of alkynes is reported. Both terminal and internal alkynes can react with carboxylic acids to afford enol esters in high yields. The catalyst generated from Co(BF4)2, tridentate phosphine ligand L5, and zinc in situ exhibits much higher reactivity than the corresponding cobalt/diphosphine complex.

  据报道，炔烃具有钴催化的高度区域和立体选择性的氢氧羰基化作用。末端炔烃和内部炔烃均可与羧酸反应，以高收率得到烯醇酯。由Co（BF 4）2，三齿膦配体L5和原位锌生成的催化剂比相应的钴/二膦配合物具有更高的反应性。
• Ruthenium-Catalyzed Hydrocarboxylation of Internal Alkynes
  作者：Janine Jeschke、Tony B. Engelhardt、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejoc.201501583

  日期：2016.3

  O2CPh)2] (1) in the selective syn-addition of carboxylic acids to internal alkynes, yielding valuable trisubstituted enol esters with (E)-configuration, is described. All reactions feature excellent stereoselectivities and good regioselectivities. The regioselectivity is dictated by electronic and steric aspects of the alkyne substituents and the acidity of the carboxylic acid. The catalytic activity

  高效钌催化剂 [Ru(CO)2P(p-CF3–C6H4)3}2(O2CPh)2] (1) 在羧酸选择性合成加成到内炔中的应用，产生有价值的三取代描述了具有 (E)-构型的烯醇酯。所有反应都具有出色的立体选择性和良好的区域选择性。区域选择性由炔烃取代基的电子和空间方面以及羧酸的酸度决定。添加催化量的 B(C6F5)3 可以显着提高催化活性。相对于用于合成 (E)-烯醇酯的已知催化剂，该方法提供了更高的选择性并且需要更低的催化剂负载量。此外，广泛的炔烃和羧酸可以高产率成功转化为其相应的 (E)-烯醇酯。