(E)-2-triethylsilyl-2-hexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-triethylsilyl-2-hexene
• 英文别名: trans-2-(triethylsilyl)-2-hexene；2-(E)-triethylsilylhex-2-ene；(E)-triethyl(hex-2-en-2-yl)silane；triethyl-[(E)-hex-2-en-2-yl]silane
• 化学式: C₁₂H₂₆Si
• 分子量: 198.424
• InChiKey: GSAWJIXRPNJTOC-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 2-已炔 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88 %的产率得到(E)-2-triethylsilyl-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  钴催化的烷基-2-炔与叔硅烷的区域选择性和立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  带有两个相似取代基的内部炔烃加成反应的选择性控制对现代有机合成提出了巨大的挑战。在此我们报道了通过使用Co 2 (CO) 8作为催化剂可以实现烷-2-炔与叔硅烷的β-( E )-选择性氢化硅烷化。在催化反应条件下，多种烷-2-炔可以转化为乙烯基硅烷，其中β-( E )异构体作为主要或唯一的氢化硅烷化产物。机理研究表明炔桥二钴物质是可能的中间体。烯基桥联二钴甲硅烷基中间体中取代基之间的空间排斥被认为是引起观察到的区域选择性的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00563

文献信息

• Stereodivergent Formation of Alkenylsilanes:syn oranti Hydrosilylation of Alkynes Catalyzed by a Cyclopentadienylcobalt(I) Chelate Bearing a Pendant Phosphane Tether
  作者：Li Yong、Karin Kirleis、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/adsc.200606028

  日期：2006.5

  alkynes is catalyzed by the di-tert-butylphosphanylethylcyclopentadienylcobalt chelate 1. While the reaction of internal alkynes exclusively affords syn hydrosilylation products with triethylsilane, the reaction with triethoxysilane shows predominant anti stereoselectivity. Reactions of terminal alkynes are less selective with triethylsilane and result in cyclotrimerization when triethoxysilane is used

  炔烃的氢化硅烷化反应是由二叔丁基膦烷基乙基环戊二烯基钴螯合物1催化的。虽然内部炔烃的反应仅提供与三乙基硅烷的合成氢化硅烷化产物，但与三乙氧基硅烷的反应显示出主要的抗立体选择性。末端炔烃与三乙基硅烷的反应选择性较低，使用三乙氧基硅烷时会导致环三聚。
• Photoactivated hydrosilylation reaction of alkynes
  作者：Fei Wang、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02042-9

  日期：2003.1

  The photoactivated (350 nm) hydrosilylation of alkynes by silanes catalyzed by platinum(II) bis(acetylacetonato) has been studied. Platinum(II) bis(acetylacetonato) is an efficient catalyst. High yields of adducts (>98% for terminal alkynes) can be obtained in 2–3 h after a short induction period with a catalyst–reactant molar ratio of 10−3/1. The reaction rate depends on the choice of silane, irradiation

  研究了铂（II）双（乙酰丙酮）催化的硅烷对炔烃的光活化（350 nm）氢化硅烷化。双（乙酰丙酮基）铂（II）是有效的催化剂。在较短的诱导期后的2-3小时内，催化剂与反应物的摩尔比为10 -3 / 1时，可以获得高收率的加合物（对于末端炔烃而言，> 98％）。反应速率取决于硅烷的选择，辐照时间和催化剂的浓度。主要产物是β-反式加合物。次要产物为具有少量β-顺式异构体的α异构体。报道了炔烃的氢化硅烷化反应与烯烃的氢化硅烷化反应的比较。
• Variable coordination of a chiral diphosphine containing an amidinium/NHC group within its backbone: μ-P,P′, κ2-P,P′ and κ3-P,C,P′ coordination modes
  作者：Paul D. Newman、Kingsley J. Cavell、Benson M. Kariuki

  DOI：10.1039/c2dt31475d

  日期：——

  non-coordinated. 2 and 3a react with CH3I to give the dimers trans-[Pd2(μ-1·H)2I4](PF6)2, 6, and trans-[Pt2(μ-1·H)2I4](PF6)2, 7, as the major products. This bridging mode of coordination of [1·H]+ is also seen in trans-[Rh2(μ-1·H)(1,5-COD)2Cl2]PF6, 4, and [Pt2(μ-κ2-1·H)(dvdms)]PF6, 5. Upon treatment with KOtBu complexes 2 and 3a undergo deprotonation at the amidinium carbon to give trans-[M(κ3-P,C,P′-1)Cl]PF6

  二膦配体（1·HPF 6 6666），是PC NHC P钳的潜在前体，其骨架包含两个亚苯基和一个中心双环4-氮杂-2-氮杂-2-氮杂双环[3.2.1] oct-2-烯单元已被合成并与Pd（II）和Pt（II），得到反式- [M（κ 2 - P，P ' - 1·H ）氯2 ] PF 6，其中M =加入Pd（2）或Pt （3a）。2和3a的单晶结构测定显示了二膦以跨跨方式配位且and单元被质子化且不配位的配合物是同构的。2和图3a用CH反应3我，得到二聚体反式- [钯2（μ- 1·H ）2我4 ]（PF 6）2，6，和反式- [PT 2（μ- 1·H ）2我4 ]（PF 6）2，7，作为主要产品。[协调的这种桥接模式1·H ] +也可见于反式的[Rh - 2（μ- 1·H ）（1,5-COD）2氯2 ] PF 6，4，和[PT 2（μ -κ 2 - 1·H ）（dvdms）] PF 6，5。在
• Cobalt-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of Alk-2-ynes with Tertiary Silanes
  作者：Hongfang Li、Chengbo Yang、Dongyang Wang、Liang Deng

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00563

  日期：——

  Selectivity control in the addition reactions of internal alkynes that bear two similar substituents presents a big challenge in modern organic synthesis. Herein we report that β-(E)-selective hydrosilylation of alk-2-ynes with tertiary silanes can be achieved by using Co2(CO)8 as the catalyst. Under the catalytic reaction conditions, a wide range of alk-2-ynes can be converted into vinylsilanes with

  带有两个相似取代基的内部炔烃加成反应的选择性控制对现代有机合成提出了巨大的挑战。在此我们报道了通过使用Co 2 (CO) 8作为催化剂可以实现烷-2-炔与叔硅烷的β-( E )-选择性氢化硅烷化。在催化反应条件下，多种烷-2-炔可以转化为乙烯基硅烷，其中β-( E )异构体作为主要或唯一的氢化硅烷化产物。机理研究表明炔桥二钴物质是可能的中间体。烯基桥联二钴甲硅烷基中间体中取代基之间的空间排斥被认为是引起观察到的区域选择性的关键因素。