methyl 3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: RETVDPFIARIEAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(2-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-3-trimethylsilyloxypropanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  链的传播决定了烷基对C–O和CC–C双键的化学选择性和区域选择性

  摘要：

  描述了对α，β-不饱和羰基化合物中的C-O-与CC-双键的分子间烷基加成的选择性的研究。因此，探索了光氧化还原引发的自由基链反应，其中通过原位产生的路易斯酸（源自底物）活化羰基基团，可以形成C–O或C–C加成产物。α，β-不饱和醛选择性地形成1,2-，而酯和酮仅形成相应的1,4-加成产物。计算研究导致这种化学和区域选择性是由连续步骤确定的，即在可逆自由基添加后电子转移，该电子转移最终会扩散自由基链。

  DOI：

  10.1039/c9sc04846d

文献信息

• An environmentally friendly procedure for Mukaiyama aldol and Mukaiyama–Michael reactions using a catalytic amount of DBU under solvent- and metal-free conditions
  作者：Zhi-Liang Shen、Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.099

  日期：2005.1

  Mukaiyama aldol and Mukaiyama–Michael reactions can proceed smoothly in the presence of a catalytic amount of DBU (20% mmol), to afford the corresponding products in moderate to good yields. This solvent- and metal-free approach provides an environmentally friendly procedure for Mukaiyama reactions.

  在存在催化量的DBU（20％mmol）的情况下，Mukaiyama醇醛和Mukaiyama-Michael反应可以平稳进行，从而以中等至良好的收率提供相应的产物。这种无溶剂和无金属的方法为Mukaiyama反应提供了一种环境友好的程序。
• Catalysis of Mukaiyama Aldol Reactions by a Tricyclic Aluminum Alkoxide Lewis Acid
  作者：Steven M. Raders、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo9009134

  日期：2009.8.7

  The Mukayiama aldol reaction of aldehydes is efficiently accomplished with a low concentration of the dimeric alumatrane catalyst 2 at mild or subambient temperatures. Our protocol tolerates a wide variety of electron-rich, neutral, and deficient aryl, alkyl, and heterocyclic aldehydes. A wide variety of enol silyl ethers are also tolerated. An intermediate that was isolated provides mechanistic information

  在温和或低于室温的温度下，用低浓度的二聚体金刚烷催化剂2有效地完成了醛的Mukayiama醛醇缩醛反应。我们的协议可以耐受多种富电子，中性和不足的芳基，烷基和杂环醛。也可以耐受各种各样的烯醇甲硅烷基醚。分离出的中间体提供了有关二聚体2在Mukaiyama aldol反应中的作用的机械信息。实验证据表明，与F 3 B相比，路易斯酸的5酸更强。
• Lewis Base-Catalysed Mukaiyama–Aldol Reaction of Trimethylsilyl Enolates with Aldehydes
  作者：Xingxian Zhang、Junchen Shi、Shenghui Hu

  DOI：10.3184/030823410x12733354109885

  日期：2010.5

  efficient Mukaiyama-type aldol reaction of three typical silyl enolates, such as 1-(trimethylsiloxy)-1-methoxy-2-methyl-2-propene, 1-phenyl-1-trimethylsilyloxyethene and 1, 2-bis(trimethylsiloxy)cyclobutene, with aryl aldehydes and α,β–unsaturated aldehydes catalysed by 5 mol% of Lewis base catalyst 4-O2NPhOMgI in dichloromethane is described. The reaction proceeds under mild reaction conditions in good

  三种典型甲硅烷基烯醇化物的高效 Mukaiyama 型羟醛反应，如 1-(三甲基甲硅烷氧基)-1-甲氧基-2-甲基-2-丙烯、1-苯基-1-三甲基甲硅烷氧基乙烯和 1, 2-双(三甲基甲硅烷氧基)环丁烯，描述了芳基醛和 α,β-不饱和醛由 5 mol% 的路易斯碱催化剂 4-O2NPhOMgI 在二氯甲烷中催化。该反应在温和的反应条件下以良好至极好的产率进行。
• Mukaiyama Aldol Reactions Catalyzed by a Trimeric Organo Aluminum(III) Alkoxide
  作者：So Han Kim、Sungwoo Yoon、Youngjo Kim、John G. Verkade

  DOI：10.1080/10426507.2014.906427

  日期：2014.8.3
• Chain propagation determines the chemo- and regioselectivity of alkyl radical additions to C–O <i>vs.</i> C–C double bonds
  作者：Tiffany O. Paulisch、Felix Strieth-Kalthoff、Christian Henkel、Lena Pitzer、Dirk M. Guldi、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c9sc04846d

  日期：——

  Investigations into the selectivity of intermolecular alkyl radical additions to C–O- vs. C–C-double bonds in α,β-unsaturated carbonyl compounds are described. Therefore, a photoredox-initiated radical chain reaction is explored, where the activation of the carbonyl-group through an in situ generated Lewis acid – originating from the substrate – enables the formation of either C–O or the C–C-addition

  描述了对α，β-不饱和羰基化合物中的C-O-与CC-双键的分子间烷基加成的选择性的研究。因此，探索了光氧化还原引发的自由基链反应，其中通过原位产生的路易斯酸（源自底物）活化羰基基团，可以形成C–O或C–C加成产物。α，β-不饱和醛选择性地形成1,2-，而酯和酮仅形成相应的1,4-加成产物。计算研究导致这种化学和区域选择性是由连续步骤确定的，即在可逆自由基添加后电子转移，该电子转移最终会扩散自由基链。