2,2',3,6'-tetramethylbiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',3,6'-tetramethylbiphenyl
• 英文别名: 2,3,2',3'-Tetramethyl-biphenyl；1-(2,6-Dimethylphenyl)-2,3-dimethylbenzene
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: XXTWNENQFKJFIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-二甲苯 、 2,3-二甲基苯硼酸 在 [Pd(IPr)(cin)Cl] 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2,2',3,6'-tetramethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Room-Temperature Suzuki−Miyaura Couplings in Water Facilitated by Nonionic Amphiphiles

  摘要：

  Use of a dilute aqueous solution containing a nonionic amphiphile allows efficient Suzuki-Miyaura cross-couplings of arylboronic acids with a wide array of aryl halides and pseudohalides, including sterically hindered and lipophilic substrates, in most cases at room temperature.

  DOI：

  10.1021/ol702714y

文献信息

• Remarkably Effective Phosphanes Simply with a PPh₂Moiety: Application to Pd-Catalysed Cross-Coupling Reactions for Tetra-<i>ortho</i>-substituted Biaryl Syntheses
  作者：Chau Ming So、Wing Kin Chow、Pui Ying Choy、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/chem.201000723

  日期：2010.7.19

  Expanding the horizons of ArPPh2: New applications of triarylphosphane ligands are presented. The Pd–L1 and Pd–L2 complexes offer exceptionally high activity in Suzuki–Miyaura cross‐couplings of aryl chlorides. The extremely congested synthesis of tetra‐ortho‐substituted biaryl compounds is achieved for the first time by simply using triarylphosphane ligands.

  扩展ArPPh 2的视野：提出了三芳基膦配体的新应用。Pd– L1和Pd– L2络合物在Suzuki-Miyaura芳基氯化物的交叉偶联中具有极高的活性。仅通过使用三芳基膦配体，就可以实现四邻位取代的联芳基化合物的极为拥挤的合成。
• Room-Temperature Suzuki−Miyaura Couplings in Water Facilitated by Nonionic Amphiphiles
  作者：Bruce H. Lipshutz、Tue B. Petersen、Alexander R. Abela

  DOI：10.1021/ol702714y

  日期：2008.4.1

  Use of a dilute aqueous solution containing a nonionic amphiphile allows efficient Suzuki-Miyaura cross-couplings of arylboronic acids with a wide array of aryl halides and pseudohalides, including sterically hindered and lipophilic substrates, in most cases at room temperature.