tert-butyl α-(2,6-dimethylphenyl)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl α-(2,6-dimethylphenyl)propionate
• 英文别名: tert-butyl 2-(2,6-dimethylphenyl)propanoate；Tert-butyl 2-(2,6-dimethylphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: QRKPWJMQPJNJOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酸叔丁酯 、 2-氯-1,3-二甲苯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 di-μ-bromobis(tri-tert-butylphosphine)dipalladium(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 以81%的产率得到tert-butyl α-(2,6-dimethylphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  钯与氯代芳烃的酯催化α-芳基化反应。

  摘要：

  据报道钯与氯代芳烃的α-芳基化反应。氯代芳烃与丙酸叔丁酯和异丁酸甲酯的烯醇钠的反应以0.2-1 mol％的{[P（t-Bu）3] PdBr} 2或Pd（dba）2和Pd（dba）2的组合高收率发生。以P（t-Bu）3为催化剂。氯代芳烃与乙酸叔丁酯的Reformatsky试剂的反应最具挑战性，但以1 mol％的Pd（dba）2和五苯基二茂铁基二叔丁基膦（Q-phos）催化的氯苯和电子贫乏的氯代芳烃的收率很高。 ）。

  DOI：

  10.1021/ol800258u

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>α</i>-Arylation of Esters
  作者：Wahed A. Moradi、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja010797+

  日期：2001.8.1

  new and simple one-pot procedure for the palladium-catalyzed intermolecular α-arylation of esters is described. A number of esters can be functionalized with a wide range of aryl bromides using Pd(OAc)2 or Pd2(dba)3 and bulky electron-rich o-biphenyl phosphines 1−3. Under the reaction conditions, using LiHMDS as base, α-arylation proceeds at room temperature or at 80 °C with very good yields and high

  描述了一种用于钯催化的酯的分子间 α-芳基化的新的简单的一锅法。许多酯可以使用 Pd(OAc)2 或 Pd2(dba)3 和大体积的富电子邻联苯膦 1-3 用各种芳基溴化物进行功能化。在反应条件下，使用 LiHMDS 作为碱，α-芳基化在室温或 80°C 下进行，收率非常好，单芳基化选择性高。重要的非甾体抗炎药衍生物，如 (±)-萘普生叔丁酯和 (±)-氟比洛芬叔丁酯可以分别以 79% 和 86% 的产率制备。基于二叔丁基膦 (2) 的催化剂体系对于使用芳基氯的酯的 α-芳基化也具有活性。此外，