1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(5-((6-(3-morpholinopropoxy)pyrimidin-4-yl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(5-((6-(3-morpholinopropoxy)pyrimidin-4-yl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)urea
• 英文别名: 1-[4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[5-[6-(3-morpholin-4-ylpropoxy)pyrimidin-4-yl]sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl]urea；1-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[5-[6-(3-morpholin-4-ylpropoxy)pyrimidin-4-yl]sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl]urea
• 化学式: C₂₁H₂₁ClF₃N₇O₃S₂
• 分子量: 576.023
• InChiKey: LKKKLCKHODVBDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-三氟甲基异氰酸苯酯 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(5-((6-(3-morpholinopropoxy)pyrimidin-4-yl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  在整个PI3K / AKT信号通路中具有有效抗CML活性的新型1-苯基-3-（5-（嘧啶-4-基硫基）-1,3,4-噻二唑-2-基）脲衍生物的设计与合成。

  摘要：

  在这项研究中，通过简单而有效的结构合成了一系列1-苯基-3-（5-（嘧啶-4-基硫基）-1,3,4-噻二唑-2-基）脲受体酪氨酸激酶抑制剂基础的设计。基于细胞测定法对这些化合物的结构活性关系（SAR）分析导致发现了许多化合物，这些化合物显示出对人类慢性粒细胞白血病（CML）细胞K562的有效活性，但通过监测细胞毒性非常弱或没有细胞毒性实时活细胞成像显示K562细胞在72小时内的生长动力学。在这些化合物中，1-（5-（（6-（（3-吗啉代丙基）氨基）嘧啶-4-基）硫基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-3-（4-（三氟甲基）苯基）脲（7）在细胞测定法（K562，IC50：0.038μM）中表现出最小的细胞毒性和更好的生物学活性。化合物7对人CML细胞系K562也显示出非常好的诱导凋亡作用，并通过人磷酸激酶阵列分析通过PI3K / Akt信号途径的蛋白磷酸化显着降低而发挥了其作用。体外结果表明1

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.05.005