2-(phenyl)-3-(4-methoxylphenyl)-1H-inden-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(phenyl)-3-(4-methoxylphenyl)-1H-inden-1-ol
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-inden-1-ol
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: QDKJZBIUECERGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenyl)-3-(4-methoxylphenyl)-1H-inden-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)indene
  参考文献：
  名称：

  钯催化环化炔基硼酸酯与碘代苯基酮的区域选择性构建茚骨架

  摘要：

  描述了炔基硼酸酯与邻碘苯基酮形成茚的钯催化环化反应。高度取代的茚骨架通过取代基的位点特定安装而有效构建。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201510
• 作为产物：
  描述：

  9-苯基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 在 正丁基锂 、 (oxydi-2,1-phenylene)bis(diphenylphosphine)Pd(π-allyl)Cl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(phenyl)-3-(4-methoxylphenyl)-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化环化炔基硼酸酯与碘代苯基酮的区域选择性构建茚骨架

  摘要：

  描述了炔基硼酸酯与邻碘苯基酮形成茚的钯催化环化反应。高度取代的茚骨架通过取代基的位点特定安装而有效构建。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201510

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Regioselective and Multicomponent Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted 1<i>H</i>-Indenes
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tatsuhiko Ueno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol071107v

  日期：2007.8.1

  synthesis of biologically important indenes bearing three substituent groups at the 1-, 2-, and 3-positions from available o-ethynylbenzaldehyde derivatives and organoboron reagents under palladium(0) catalysis is described. A two-component coupling reaction in methanol provides 1H-indenols, whereas a three-component reaction involving secondary aliphatic amines as the third component in DMF affords 1H-indenamines

  描述了在钯（0）催化下由可用的邻乙炔基苯甲醛衍生物和有机硼试剂对在1、2和3位带有三个取代基的重要生物茚进行多组分合成。在甲醇中的两组分偶联反应可提供1H-茚满，而在DMF中将脂族仲胺作为第三组分的三组分反应可提供1H-茚满胺。该方法允许组合制备非对称取代的1H-茚，而这不能通过先前的合成途径制备。
• Cobalt-Catalyzed Regioselective Carbocyclization Reaction of <i>o</i>-Iodophenyl Ketones and Aldehydes with Alkynes, Acrylates, and Acrylonitrile:  A Facile Route to Indenols and Indenes
  作者：Kuo-Jui Chang、Dinesh Kumar Rayabarapu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo049506g

  日期：2004.7.1

  efficient cobalt-catalyzed carbocylization for the synthesis of indenols and indenes and a new method for reductive decyanation are described. 2-Iodophenyl ketones and aldehydes 1a−g undergo carbocyclization with various disubstituted alkynes 2a−k in the presence of Co(dppe)I2 and zinc powder in acetonitrile at 80 °C for 3 h to afford the corresponding indenol derivatives 3a−s and 4a−m in good to excellent

  描述了一种高效的钴催化的羰基化反应，用于合成茚满和茚满，以及一种新的还原性脱氰方法。2-碘苯基酮和醛1a - g在Co（dppe）I 2和锌粉存在下于80°C在乙腈中与各种二取代炔烃2a - k进行碳环化3小时，得到相应的茚满醇衍生物3a - s和图4a -米产量高到极好。对于某些不对称炔烃，碳环化反应具有显着的区域选择性，可提供一个单一的区域异构体。钴催化的碳环化反应已成功地扩展到茚衍生物的合成。因此，在存在Co（dppe）Cl 2 / dppe的情况下，2-碘苯基酮和醛（1）与丙烯酸酯H 2 C CHCO 2 R（7a - d）和丙烯腈H 2 C CHCN（7e）的反应顺利进行。和在乙腈中于80℃下24小时锌粉末，得到相应的茚8A - ķ和9A -c以中等至良好的产量。有趣的是，当使用7e进行碳环化时，还发生了还原性脱氰反应，得到了没有氰基官能度的茚衍生物。还提出了这种钴催化的碳环化反应的可能机理。
• Palladium(0)‐Catalyzed <i>Anti</i> ‐Selective Addition‐Cyclizations of Alkynyl Electrophiles
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Kazuya Ito、Tatsuhiko Ueno、Mitsugu Shiraishi、Yoshinori Kondo、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/chem.202203068

  日期：2023.1.27

  Palladium(0)/monophosphine complexes catalyze anti-selective arylative cyclizations of alkynyl electrophiles with organometallic reagents. Remarkably, the regioselectivity in the cyclization of conjugated diyne-aldehydes can be controlled by a choice of the phosphine ligand, with triphenylphosphine and tricyclohexylphosphine leading to the exclusive formation of 2-alkylidene-cyclopentanol and 2-cyclohexen-1-ol

  钯 (0)/单膦配合物催化炔基亲电子试剂与有机金属试剂的反选择性芳基化环化。值得注意的是，共轭二炔醛环化的区域选择性可以通过选择膦配体来控制，三苯基膦和三环己基膦分别导致 2-亚烷基-环戊醇和 2-环己烯-1-醇衍生物的排他性形成。
• Regioselective Construction of Indene Skeletons by Palladium-Catalyzed Annulation of Alkynylborates with<i>o</i>-Iodophenyl Ketones
  作者：Yasuhiro Shimamoto、Hanako Sunaba、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/ejoc.201201510

  日期：2013.3

  A palladium-catalyzed annulation reaction of alkynylborates with o-iodophenyl ketones to form indenes is described. Highly substituted indene skeletons are efficiently constructed with site-specific installation of the substituents.

  描述了炔基硼酸酯与邻碘苯基酮形成茚的钯催化环化反应。高度取代的茚骨架通过取代基的位点特定安装而有效构建。