1-benzyl-4-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)piperidine
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-piperidine；1-benzyl-4-(4-phenyltriazol-1-yl)piperidine
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄
• 分子量: 318.421
• InChiKey: BVDQINYYEZPHTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)piperidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到4-(4-苯基-1H-1,2,3-三唑-1-基)-哌啶
  参考文献：
  名称：

  与1,2,3-三唑环相连的N-官能化哌啶衍生物的合成、鉴定和分子对接研究

  摘要：

  摘要 带有 1,2,3-三唑环的哌啶新衍生物由 N-保护的哌啶酮-4-one 经过六个步骤设计和合成。这些步骤包括还原所得醇的羰基/甲苯磺酰化，以良好的产率提供甲苯磺酰衍生物，然后是亲核取代和铜催化的叠氮-炔环加成。通过去除保护基团并通过还原胺化将胺基团官能化，以中等至非常好的产率得到所需的设计。这些化合物的分子模型研究预测了多巴胺受体 D2 活性位点的可能结合模式。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1776876
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-羟基哌啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-benzyl-4-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  与1,2,3-三唑环相连的N-官能化哌啶衍生物的合成、鉴定和分子对接研究

  摘要：

  摘要 带有 1,2,3-三唑环的哌啶新衍生物由 N-保护的哌啶酮-4-one 经过六个步骤设计和合成。这些步骤包括还原所得醇的羰基/甲苯磺酰化，以良好的产率提供甲苯磺酰衍生物，然后是亲核取代和铜催化的叠氮-炔环加成。通过去除保护基团并通过还原胺化将胺基团官能化，以中等至非常好的产率得到所需的设计。这些化合物的分子模型研究预测了多巴胺受体 D2 活性位点的可能结合模式。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1776876

文献信息

• Five-membered heteroaromatic compounds as dopamine receptor subtype
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05939436A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  A class of heteroaromatic compounds incorporating a substituted five-membered heteroaromatic nucleus which contains at least two nitrogen atoms are ligands for dopamine receptor subtypes within the body and are therefore useful in the treatment and/or prevention of disorders of the dopamine system, in particular schizophrenia and depression.

  一类杂环芳香化合物，包含至少两个氮原子的取代五元杂环芳香核，是体内多巴胺受体亚型的配体，因此在多巴胺系统疾病的治疗和/或预防中特别是精神分裂症和抑郁症方面非常有用。
• [EN] FIVE-MEMBERED HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS DOPAMINE RECEPTOR SUBTYPE LIGANDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROAROMATIQUES A CINQ CHAINONS UTILISES COMME LIGANDS DES SOUS-TYPES RECEPTEURS DE LA DOPAMINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1996021660A1

  公开（公告）日：1996-07-18

  (EN) A class of heteroaromatic compounds incorporating a substituted five-membered heteroaromatic nucleus which contains at least two nitrogen atoms are ligands for dopamine receptor subtypes within the body and are therefore useful in the treatment and/or prevention of disorders of the dopamine system, in particular schizophrenia and depression.(FR) La présente invention concerne une classe de composés hétéroaromatiques comprenant un noyau hétéroaromatique substitué à cinq chaînons qui contient au moins deux atomes d'azote. Ces composés sont des ligands des sous-types récepteurs de la dopamine à l'intérieur du corps et sont, par conséquent, utiles pour le traitement et/ou la prévention des troubles du système de la dopamine, et notamment de la schizophrénie et de la dépression.

  Une classe de composés hétéroaromatiques comportant un noyau hétéroaromatique à cinq atomes substitué, contenant au moins deux atomes d'azote, est un一贯iel des récepteurs des sous-groupes de la dopaminère dans le corps humain, et est donc utile pour le traitement et/ou la prévention des troubles du système de la dopamin, en particulier la schizophrénie et la depression.
• 4-N-linked-heterocyclic piperidine derivatives with high affinity and selectivity for human dopamine D4 receptors
  作者：Kevin W. Moore、Katrine Bonner、Elizabeth A. Jones、Frances Emms、Paul D. Leeson、Rosemary Marwood、Shil Patel、Smita Patel、Michael Rowley、Steven Thomas、Robert W Carling

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00169-9

  日期：1999.5

  The syntheses of a number of different N-linked heterocyclic pyrazole replacements based on the structure 1 are described (compounds 3-12) as hD4 ligands. After further optimisation the best compound identified was 13 which has high affinity for hD4 (5.2 nM) and >300-fold selectivity for hD4 receptors over hD2 and hD3 receptors. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5939436A
  申请人：——

  公开号：US5939436A

  公开（公告）日：1999-08-17
• Synthesis, identification and molecular docking studies of <i>N</i>-functionalized piperidine derivatives linked to 1,2,3-triazole ring
  作者：Rafid S. Dawood、Sudad A. Dayl

  DOI：10.1080/00397911.2020.1776876

  日期：2020.8.17

  Abstract New derivatives of piperidine bearing a 1,2,3-triazole ring designed and synthesized smoothly over six steps from N-protected piperidone-4-one. These steps included reduction of the carbonyl group/tosylation of the resulting alcohol providing tosyl derivative in a good yield, followed by nucleophilic substitution and Cu-catalysed azide-alkyne cycloaddition. By removing the protecting group

  摘要 带有 1,2,3-三唑环的哌啶新衍生物由 N-保护的哌啶酮-4-one 经过六个步骤设计和合成。这些步骤包括还原所得醇的羰基/甲苯磺酰化，以良好的产率提供甲苯磺酰衍生物，然后是亲核取代和铜催化的叠氮-炔环加成。通过去除保护基团并通过还原胺化将胺基团官能化，以中等至非常好的产率得到所需的设计。这些化合物的分子模型研究预测了多巴胺受体 D2 活性位点的可能结合模式。图形概要