4'-fluoro-3-methoxy-5-methyl-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-fluoro-3-methoxy-5-methyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-3-methoxy-5-methylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₃FO
• 分子量: 216.255
• InChiKey: VMDYFIHWVMXYQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟碘苯 、 间甲基苯甲醚 在 6-喹喔啉甲腈 、 3-(三氟甲基)苯磺酸 、 C₁₁H₁₆O₂ 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 20.0h， 以56%的产率得到4'-fluoro-3-methoxy-5-methyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  富电子芳烃的间位 C−H 芳基化：逆转传统的位点选择性

  摘要：

  在不使用导向基团的情况下控制 CH 活化的位点选择性仍然是一个重大挑战。虽然由相互排斥的吡啶型配体调节的 Pd(II) 催化剂已被证明有利于芳烃相对富电子的碳中心，但逆转选择性以有利于相对缺电子位置的钯化作用是不可能的。在这里，我们报告了第一个催化系统，该系统有效地对包括 2,3-二氢苯并呋喃和色烷在内的各种烷氧基芳烃进行间位 CH 芳基化，具有独特的间位选择性，从而逆转了由天然电子效应控制的传统位点选择性。有效配体和改性降冰片烯 (NBE-CO2Me) 的鉴定，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07887

文献信息

• S,O‐Ligand Promoted <i>meta</i> ‐C−H Arylation of Anisole Derivatives via Palladium/Norbornene Catalysis
  作者：Verena Sukowski、Manuela van Borselen、Simon Mathew、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez

  DOI：10.1002/anie.202201750

  日期：2022.8

  A highly efficient meta-selective C−H arylation of aryl ethers has been realized by a new catalytic system based on palladium/norbornene (Pd/NBE) and an S,O-ligand. The reaction proceeds with a broad range of aryl ethers. For the first time, unsymmetrical meta-diarylation of aryl ethers was accomplished using a novel norbornene. The isolation of palladium intermediates provides insight to the mechanism

  基于钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 和 S,O-配体的新型催化体系实现了芳基醚的高效间位选择性C−H 芳基化。该反应可使用多种芳基醚进行。首次使用新型降冰片烯完成了芳基醚的不对称间二芳基化。钯中间体的分离提供了对该机制的深入了解。