2-benzyl-3-oxo-2,3,5,7-tetrahydro-[2]pyrindine-6,6-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-oxo-2,3,5,7-tetrahydro-[2]pyrindine-6,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-benzyl-3-oxo-2,3,5,7-tetrahydro[2]pyrindine-6,6-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 2-benzyl-3-oxo-5,7-dihydrocyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: ZFLAUMAXLCENSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基-2.2-二(丙-2-炔基)丙二酸二乙酯 、 异氰酸苄酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C.I.酸性棕21 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到2-benzyl-3-oxo-2,3,5,7-tetrahydro-[2]pyrindine-6,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  炔烃与异氰酸酯的铑催化的化学，区域和对映选择性[2 + 2 + 2]环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]我们已经开发出阳离子铑（I）/修饰的BINAP络合物催化的炔烃与异氰酸酯的化学选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，从而制得各种2-吡啶酮。该方法已成功地用于由不对称的α，ω-二炔，在一个末端带有邻位取代的苯基和异氰酸烷基酯的轴向手性2-吡啶酮的化学，区域和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol052041b

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION BACTÉRIENNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021190727A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3a, R3b, R4, A1, A2, A3, A4, A5, A6, B1, B2, B3, B4, and L are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通式（I）的新颖化合物，其中R1、R2、R3a、R3b、R4、A1、A2、A3、A4、A5、A6、B1、B2、B3、B4和L如本文所述，以及包含这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Rhodium-Catalyzed Chemo-, Regio-, and Enantioselective [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Alkynes with Isocyanates
  作者：Ken Tanaka、Azusa Wada、Keiichi Noguchi

  DOI：10.1021/ol052041b

  日期：2005.10.1

  chemoselective [2 + 2 + 2] cycloaddition of alkynes with isocyanates leading to a wide range of 2-pyridones. This method was successfully applied to the chemo-, regio-, and enantioselective synthesis of axially chiral 2-pyridones from unsymmetrical alpha,omega-diynes, bearing an ortho-substituted phenyl at one terminal position, and alkyl isocyanates.

  [反应：见正文]我们已经开发出阳离子铑（I）/修饰的BINAP络合物催化的炔烃与异氰酸酯的化学选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，从而制得各种2-吡啶酮。该方法已成功地用于由不对称的α，ω-二炔，在一个末端带有邻位取代的苯基和异氰酸烷基酯的轴向手性2-吡啶酮的化学，区域和对映选择性合成。
• Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Alkynes and Isocyanates
  作者：Hung A. Duong、Michael J. Cross、Janis Louie

  DOI：10.1021/ja046477i

  日期：2004.9.1

  A mild and general route for preparing 2-pyridones from isocyanates and diynes is described. Ni imidazolyidene complexes were used to mediate cyclizations between both internal and terminal diynes with aryl and alkyl isocyanates. In addition, the efficacy of this protocol allows for the preparation of a fused seven-membered pyridone and for three component cyclizations.
• Ruthenium(II)-Catalyzed Cycloaddition of 1,6-Diynes with Isocyanates Leading to Bicyclic Pyridones
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Hideyuki Takagishi、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/ol016082t

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]A ruthenium(II) complex possessing a planar Cp* ligand, Cp*Ru(cod)Cl, effectively catalyzed the [2 + 2 + 2] cycloaddition of I,g-diynes with isocyanates to afford bicyclic pyridones in 58-87% yields.
• Cp*RuCl-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloadditions of α,ω-Diynes with Electron-Deficient Carbon−Heteroatom Multiple Bonds Leading to Heterocycles
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Keisuke Kinpara、Tomoaki Saigoku、Hideyuki Takagishi、Satoshi Okuda、Hisao Nishiyama、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/ja045694g

  日期：2005.1.1

  In the presence of a catalytic amount of Cp*RuCl(cod), 1,6-diynes were allowed to react chemo- and regioselectively with electron-deficient nitriles and heterocumulenes at 60−90 °C to afford heterocyclic compounds. The mechanism of the ruthenium-catalyzed regioselective formations of bicyclic pyridines and pyridones were analyzed on the basis of density functional calculations. Cyclocotrimerizations

  在催化量的 Cp*RuCl(cod) 存在下，1,6-二炔可以在 60-90 °C 下与缺电子腈和杂枯烯进行化学和区域选择性反应，得到杂环化合物。在密度泛函计算的基础上分析了钌催化的双环吡啶和吡啶酮区域选择性形成的机制。丙炔酸乙酯与氰基甲酸乙酯或异氰酸丙酯的环三聚反应产生四种可能的吡啶或吡啶酮区域异构体中的两种。