(5RS,7aRS,E)-1-benzyl-5-methoxy-6,6-dimethyl-7a-(2-phenylethenyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-b][1,2,4]oxadiazol-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5RS,7aRS,E)-1-benzyl-5-methoxy-6,6-dimethyl-7a-(2-phenylethenyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-b][1,2,4]oxadiazol-2(1H)-one
• 英文别名: (5S,7aS)-1-benzyl-5-methoxy-6,6-dimethyl-7a-[(E)-2-phenylethenyl]-5,7-dihydropyrrolo[1,2-b][1,2,4]oxadiazol-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: ROYUDUUCSXHGKI-QWDFLICISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methoxy-3,3-dimethyl-5-(2-phenylethenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 、 异氰酸苄酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(5RS,7aRS,E)-1-benzyl-5-methoxy-6,6-dimethyl-7a-(2-phenylethenyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-b][1,2,4]oxadiazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的2,5-双官能化的五元环硝酮的1,3-偶极环加成

  摘要：

  在1,3-环加成中，用各种偶极亲和剂测试了一个新的五元环硝酮家族，该二元环在位置2和5带有官能团。这些反应以高收率得到了相应的环加合物，其为单一非对映异构体。检查了反应范围，分离了23种化合物并进行了充分表征。反应性的比较是通过研究反应转化率来进行的，同时使用了不同的硝酮或双极性亲和剂。此外，还研究了位置2处带有苄氨基的硝酮的超常反应性。介绍了硝酮配合物的形成及其在1,3-DC中的反应性评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.043

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloadditions of new 2,5-bifunctionalized five-membered cyclic nitrones
  作者：Marian Buchlovič、Simona Hebanová、Milan Potáček

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.043

  日期：2012.4

  A new family of five-membered cyclic nitrones bearing functional groups at positions 2 and 5 were tested in 1,3-cycloadditions with various dipolarophiles. These reactions gave the corresponding cycloadducts as single diastereomers in high yields. The reaction scope was examined, 23 compounds were isolated and fully characterized. The comparison of the reactivity was carried out by a study of reaction

  在1,3-环加成中，用各种偶极亲和剂测试了一个新的五元环硝酮家族，该二元环在位置2和5带有官能团。这些反应以高收率得到了相应的环加合物，其为单一非对映异构体。检查了反应范围，分离了23种化合物并进行了充分表征。反应性的比较是通过研究反应转化率来进行的，同时使用了不同的硝酮或双极性亲和剂。此外，还研究了位置2处带有苄氨基的硝酮的超常反应性。介绍了硝酮配合物的形成及其在1,3-DC中的反应性评估。