2-((Z)-but-2-enyl)benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((Z)-but-2-enyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(but-2-en-1-yl)benzoate；methyl 2-[(Z)-but-2-enyl]benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: LABQFACRJVXZCA-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲酸甲酯 在 [Cu(2,9-diisopropyl-1,10-phenanthroline)(xantphos)]PF₆ 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((E)-but-2-enyl)benzoic acid methyl ester 、 2-((Z)-but-2-enyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  叔胺充当P / N止痛剂Cu（I）光敏剂的烷基自由基当量

  摘要：

  通过在光氧化还原催化条件下使用P / N杂合性基于Cu（I）的光敏剂，对叔胺作为烷基当量与芳族炔烃进行交叉偶联以获取烯丙基芳烃进行了空前的探索。机理研究表明，该反应可能经历了将原位生成的α-氨基自由基中间体自由基加成至炔烃的反应，然后发生了1,5-氢转移，C–N键断裂以及随之而来的烯丙基自由基物种的异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03236

文献信息

• Allylation and Vinylation of Aryl Radicals Generated from Diazonium Salts
  作者：Markus R. Heinrich、Olga Blank、Daniela Ullrich、Marcel Kirschstein

  DOI：10.1021/jo701717k

  日期：2007.12.1

  Allylation and vinylation of aryl radicals generated from aryl diazonium salts provides rapid and efficient access to chlorinated and brominated derivatives of styrene and allylbenzene. Allyl chlorides were found to be better substrates than bromides due to decreased halogen transfer. Donor- and acceptor-substituted diazonium salts are well tolerated. The products represent important precursors for

  由芳基重氮盐生成的芳基的烯丙基化和乙烯基化可快速有效地获得苯乙烯和烯丙基苯的氯化和溴化衍生物。由于减少了卤素的转移，发现烯丙基氯比溴化物是更好的底物。供体和受体取代的重氮盐具有良好的耐受性。该产品代表了许多进一步转化的重要前体。
• 一种1,2-二取代烯烃类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110563531B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种1,2‑二取代烯烃类化合物的合成方法，所述方法为：将光敏剂、式I所示炔烃加入Schlenk反应管，将式II所示叔胺溶解于有机溶剂中得到混合液，保护气体下，将所述的混合液加入到上述反应管，将添加剂水加入到上述反应管，在光源下，25℃反应12~36小时，得到反应液经后处理得到式III所示的1,2‑二取代烯烃类化合物；本发明所述的方法可以合成现存的方法难以制备的多取代烯烃，反应的立体选择性高；催化剂价廉易得，毒性较低；反应条件较温和，节约能源消耗；产率高，底物普适性强，操作简便等优点。
• Tertiary Amines Acting as Alkyl Radical Equivalents Enabled by a P/N Heteroleptic Cu(I) Photosensitizer
  作者：Limeng Zheng、Qinfang Jiang、Hanyang Bao、Bingwei Zhou、Shu-Ping Luo、Hongwei Jin、Huayue Wu、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03236

  日期：2020.11.20

  An unprecedented exploration of tertiary amines as alkyl radical equivalents for cross-coupling with aromatic alkynes to access allylarenes has been achieved by a P/N heteroleptic Cu(I)-based photosensitizer under photoredox catalysis conditions. Mechanistic studies reveal that the reaction might undergo radical addition of in situ-generated α-amino radical intermediates to alkynes followed by 1,5-hydrogen

  通过在光氧化还原催化条件下使用P / N杂合性基于Cu（I）的光敏剂，对叔胺作为烷基当量与芳族炔烃进行交叉偶联以获取烯丙基芳烃进行了空前的探索。机理研究表明，该反应可能经历了将原位生成的α-氨基自由基中间体自由基加成至炔烃的反应，然后发生了1,5-氢转移，C–N键断裂以及随之而来的烯丙基自由基物种的异构化。