(RS)-α-aminobutyronitrile x sulfuric acid salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-α-aminobutyronitrile x sulfuric acid salt
• 英文别名: 2-Aminobutanenitrile;sulfuric acid
• 化学式: C₄H₈N₂*(x)H₂O₄S
• 分子量: 182.2
• InChiKey: SPDRXOQDGTWHNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-α-aminobutyronitrile x sulfuric acid salt 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 Achromobacter obae α-amino-ε-caprolactam racemase 、 Ochrobactrum anthropi C₁-38 D-aminopeptidase 、 Rhodococcus opacus 71D nitrile hydralase 、 磷酸吡哆醛 作用下， 以 potassium phosphate buffer 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到D-2-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  α-氨基腈动态动力学拆分形成手性α-氨基酸

  摘要：

  我们已经成功地从外消旋α-氨基丁腈酶促合成（R）-α-氨基丁酸。这已经通过使用从非立体选择性的腈水合酶（腈水合酶）的证明混浊红球菌71D，d从-aminopeptidase人苍白杆菌C1-38和从α氨基ε己内酰胺（ACL）消旋酶无色杆菌obae。外消旋的α-氨基丁腈在30°C的6小时内完全转化为（R）-α-氨基丁酸，其光学纯度超过99％。（S）-α-氨基丁酸还可以通过短小Brevundimonas diminuta的NHase，ACL消旋酶和L-氨基酸酰胺酶由α-氨基丁腈合成TPU5720。以类似的方式，可以从相应的α-氨基腈合成ee大于97.5％的其他（R）-或（S）-α-氨基酸。这是关于α-氨基腈形成手性α-氨基酸的动态动力学拆分（DKR）的第一份报告。该DKR中的关键酶是非立体选择性NHase，它是从土壤样品中新筛选出来的，并已克隆了其基因。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100360