5-methoxy-3-(2-methylphenyl)benzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-methoxy-3-(2-methylphenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 5-Methoxy-3-(2-methylphenyl)-1-benzothiophene；5-methoxy-3-(2-methylphenyl)-1-benzothiophene
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: FEUKYKVRUZHGAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-(2-methylphenyl)benzo[b]thiophene 在 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-(2-methylphenyl)benzo[b]thiophene-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性Diels-Alder反应新颖合成邻-萘硫代苯并马鞭草酮衍生物

  摘要：

  现已通过Diels-Alder反应-芳香化序列作为关键步骤，从容易获得的邻苯并噻吩基苯醌和N-二烯类化合物中获得了一种新型的构筑邻萘噻吩基马鞭草酮的方法。绝对区域选择性是通过邻苯并噻吩基苯醌与富电子N-二烯的Diels-Alder反应确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.036
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-O-甲苯基-乙酮 在 氢氧化钾 、 PPA 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-methoxy-3-(2-methylphenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性Diels-Alder反应新颖合成邻-萘硫代苯并马鞭草酮衍生物

  摘要：

  现已通过Diels-Alder反应-芳香化序列作为关键步骤，从容易获得的邻苯并噻吩基苯醌和N-二烯类化合物中获得了一种新型的构筑邻萘噻吩基马鞭草酮的方法。绝对区域选择性是通过邻苯并噻吩基苯醌与富电子N-二烯的Diels-Alder反应确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.036

文献信息

• A new synthesis of benzo[b]thiophenes utilizing an interrupted Pummerer reaction
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Mai Horiuchi、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.084

  日期：2009.3

  A convenient synthesis of 3-arylbenzo[b]thiophenes utilizing an interrupted Pummerer reaction of 2-(1-arylvinyl)phenyl ethyl sulfoxides is described. Thus, treatment of these sulfoxides, which were readily prepared from 2-sulfanylphenyl ketones or 2-fluoro-5-methoxybenzaldehyde, with acetic anhydride at 100 °C afforded 3-arylbenzo[b]thiophenes in reasonable yields.

  描述了利用2-（1-芳基乙烯基）苯基乙基亚砜的间断Pummerer反应方便地合成3-芳基苯并[ b ]噻吩的方法。因此，在100℃下用乙酸酐处理由2-硫烷基苯基酮或2-氟-5-甲氧基苯甲醛容易制备的这些亚砜，以合理的收率得到了3-芳基苯并[ b ]噻吩。
• Novel synthesis of o-naphthothiophenequinone derivatives via regioselective Diels–Alder reaction
  作者：Yu-Dong Shen、Hai-Qiang Wu、Sheng-Ling Zhang、Xian-Zhang Bu、Lin-Kun An、Zhi-Shu Huang、Pei-Qing Liu、Lian-Quan Gu、Yue-Ming Li、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.036

  日期：2005.9

  novel procedure to construct o-naphthothiophenequinones has been achieved from readily available o-benzothiophenquinones and N-dienes via Diels–Alder reaction-aromatization sequence as key steps. The absolute regioselectivity was established via Diels–Alder reaction of o-benzothiophenquinones with rich electron N-dienes.

  现已通过Diels-Alder反应-芳香化序列作为关键步骤，从容易获得的邻苯并噻吩基苯醌和N-二烯类化合物中获得了一种新型的构筑邻萘噻吩基马鞭草酮的方法。绝对区域选择性是通过邻苯并噻吩基苯醌与富电子N-二烯的Diels-Alder反应确定的。