6-bromo-3-phenyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]dec-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-phenyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]dec-3-ene
• 英文别名: (5R,6R)-6-bromo-3-phenyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]dec-3-ene
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO
• 分子量: 294.191
• InChiKey: DZDXNBKXACJQBD-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 、 2-azido-2-phenylethanol 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以24%的产率得到6-bromo-3-phenyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  羟基叠氮化物与环状酮的扩环反应的区域化学研究。

  摘要：

  研究了使用1,2-叠氮基乙醇和1,3-叠氮基丙醇的2-取代环酮的环扩展的区域化学。已经确定，酮与相邻的甲基或乙基的反应通常是非选择性的，但是较大的取代基导致更高度取代的碳的优先迁移。另外，发现带有感应吸电子取代基（OMe，Ph，Br）的酮经历了取代度较低的碳的选择性迁移。对于某些底物，还确定了其他反应途径。

  DOI：

  10.1021/jo000056b

文献信息

• Regiochemical Studies of the Ring Expansion Reactions of Hydroxy Azides with Cyclic Ketones
  作者：Brenton T. Smith、Vijaya Gracias、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo000056b

  日期：2000.6.1

  The regiochemistry of ring expansions of 2-substituted cyclic ketones using 1,2-azidoethanol and 1,3-azidopropanol was examined. It was determined that the reactions of ketones with an adjacent methyl or ethyl group are generally unselective, but that bulkier substituents lead to preferential migration of the more highly substituted carbon. In addition, it was found that ketones bearing inductively

  研究了使用1,2-叠氮基乙醇和1,3-叠氮基丙醇的2-取代环酮的环扩展的区域化学。已经确定，酮与相邻的甲基或乙基的反应通常是非选择性的，但是较大的取代基导致更高度取代的碳的优先迁移。另外，发现带有感应吸电子取代基（OMe，Ph，Br）的酮经历了取代度较低的碳的选择性迁移。对于某些底物，还确定了其他反应途径。