dimethyl 1-(4-phenylbenzoyl)-pyrrolo[1,2-a][1,10]phenanthroline-2,3-dicarboxylate | 853317-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: dimethyl 1-(4-phenylbenzoyl)-pyrrolo[1,2-a][1,10]phenanthroline-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 11-((1,1'-biphenyl)-4-ylcarbonyl)pyrrolo(1,2-A)(1,10)phenanthroline-9,10-dicarboxylate；dimethyl 11-(4-phenylbenzoyl)pyrrolo[1,2-a][1,10]phenanthroline-9,10-dicarboxylate
• CAS: 853317-52-9
• 化学式: C₃₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 514.537
• InChiKey: RTPSMKBCYFTVFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-苯基乙酰苯 在 tetrakis(pyridine)cobalt(II) dichromate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 dimethyl 1-(4-phenylbenzoyl)-pyrrolo[1,2-a][1,10]phenanthroline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-(4-苯基苯甲酰基)-1,10-菲咯啉鎓N-叶立德与活化的炔烃和烯烃的1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  1-(4-苯基苯甲酰基)-1,10-菲咯啉鎓叶立德4与活化炔烃的3+2环加成反应得到吡咯并[1,2-4a][1,10]菲咯啉6a-d。描述了从 4、活化烯烃、Et(3)N 和四吡啶钴 (II) 重铬酸盐 (TPCD) “一锅法”合成 6a、b、d。吡咯并菲咯啉 6b-d 的螺旋手性通过核磁共振波谱得到证实。

  DOI：

  10.3390/10020321

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of 1-(4-Phenylphenacyl)-1,10-phenanthrolinium N-Ylide with Activated Alkynes and Alkenes
  作者：F. Dumitrascu、M. Caira、C. Draghici、M. Caproiu、A. Badoiu

  DOI：10.3390/10020321

  日期：——

  The 3+2 cycloaddition reaction of 1-(4-phenylphenacyl)-1,10-phenanthrolinium ylide 4 with activated alkynes gave pyrrolo[1,2- 4a][1,10]phenanthrolines 6a-d. The "one pot" synthesis of 6a,b,d from 4, activated alkenes, Et(3)N and tetrakis-pyridine cobalt (II) dichromate (TPCD) is described. The helical chirality of pyrrolophenanthrolines 6b-d was put in evidence by NMR spectroscopy.

  1-(4-苯基苯甲酰基)-1,10-菲咯啉鎓叶立德4与活化炔烃的3+2环加成反应得到吡咯并[1,2-4a][1,10]菲咯啉6a-d。描述了从 4、活化烯烃、Et(3)N 和四吡啶钴 (II) 重铬酸盐 (TPCD) “一锅法”合成 6a、b、d。吡咯并菲咯啉 6b-d 的螺旋手性通过核磁共振波谱得到证实。