1-vinyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-vinyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-ethenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；1-ethenylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• 化学式: C₉H₈N₂
• 分子量: 144.176
• InChiKey: GGCAPCRHWZNVNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯 、 1-vinyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 [Cp*Rh(CH₃CN)₃](SbF₆)₂ 、 silver(I) acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到1-((1E,3E)-3,4-bis(4-chlorophenyl)buta-1,3-dien-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的乙烯基sp2 C–H键官能团中的多种反应活性：熔融多环杂芳烃或共轭二烯的合成

  摘要：

  据报道，炔烃可以有效地利用铑（III）催化7-氮杂吲哚的乙烯基sp 2 C–H键活化，从而可控制合成立体定义的二烯和稠合的多环杂芳烃产物。合成各种偶联产物的新策略是通过反应条件和乙烯基上的取代来控制的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600666
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 乙醇 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到1-vinyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化7-氮杂吲哚与二恶唑酮的CH酰胺化反应：7-氮杂吲哚酰胺化衍生物的合成

  摘要：

  通过使用重氮唑酮作为酰胺化试剂，开发了一种高效的钴催化的7-氮杂吲哚的CH酰胺化反应。各种各样的取代的7-氮杂吲哚，甚至是N-乙烯基均适用于该反应，在直接而强大的适用反应条件下，生成具有高达91％收率的潜在性质的7-氮杂吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01354

文献信息

• CuF₂/DMAP-Catalyzed N-Vinylation: Scope and Mechanistic Study
  作者：Krishanu Mondal、Susanta Patra、Pallabi Halder、Narottam Mukhopadhyay、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03856

  日期：2023.3.3
• Diverse Reactivity in a Rhodium(III)-Catalyzed Vinylic<i>sp</i>²C-H Bond Functionalization: Synthesis of Fused Polycyclic Heteroarenes or Conjugated Dienes
  作者：Shuai-Shuai Li、Ying-Qi Xia、Chen-Fei Liu、Guo-Tai Zhang、Fu Su、Xiao-Mei Zhang、Lin Dong

  DOI：10.1002/adsc.201600666

  日期：2016.12.7

  An efficient rhodium(III)‐catalyzed vinylic sp2 C–H bond activation of 7‐azaindoles with alkynes is reported, leading to the controlled synthesis of stereodefined diene and fused polycyclic heteroarene products. The novel strategy for the synthesis of diverse coupling products was controlled by the reaction conditions and the substitutions on the vinyl group.

  据报道，炔烃可以有效地利用铑（III）催化7-氮杂吲哚的乙烯基sp 2 C–H键活化，从而可控制合成立体定义的二烯和稠合的多环杂芳烃产物。合成各种偶联产物的新策略是通过反应条件和乙烯基上的取代来控制的。
• Cobalt(III)-Catalyzed C–H Amidation of 7-Azaindoles with Dioxazolones: Synthesis of 7-Azaindole Amidated Derivatives
  作者：Jun-Shu Sun、Man Liu、Jing Zhang、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01354

  日期：2018.9.7

  An efficient cobalt-catalyzed C–H amidation of 7-azaindoles was developed by using dioxazolones as the amidating reagent. A wide scope of substituted 7-azaindoles, even N-vinly groups, is suitable for the reaction, generating 7-azaindoles derivatives with potential properties up to 91% yield under straightforward and strong applicable reaction conditions.

  通过使用重氮唑酮作为酰胺化试剂，开发了一种高效的钴催化的7-氮杂吲哚的CH酰胺化反应。各种各样的取代的7-氮杂吲哚，甚至是N-乙烯基均适用于该反应，在直接而强大的适用反应条件下，生成具有高达91％收率的潜在性质的7-氮杂吲哚衍生物。