2-decyltetradecyl 4-bromo-1-naphthoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-decyltetradecyl 4-bromo-1-naphthoate
• 英文别名: 2-Decyltetradecyl 4-bromonaphthalene-1-carboxylate；2-decyltetradecyl 4-bromonaphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₃₅H₅₅BrO₂
• 分子量: 587.724
• InChiKey: QTNLZYBNTJMWJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-decyltetradecyl 4-bromo-1-naphthoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-Decyltetradecyl 4-[2-[4-[2-(4-iodonaphthalen-1-yl)ethynyl]naphthalen-1-yl]ethynyl]naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  低聚（萘-乙炔）分子棒

  摘要：

  为表面手性研究设计的分子棒已经以高产率合成。分子由低聚（亚萘基-乙炔基）骨架组成，并在其两个末端用羧酸和疏水基团官能化。分子骨架是通过钯催化的萘基卤化物和乙炔之间的 Sonogashira 反应构建的。三氮烯官能团用作受保护的碘前体，以允许在合成过程中分子棒的线性延伸。目标分子中的羧酸基团在合成过程中被保护为酯，以保持大芳香族分子在合成过程中的可溶性。这些刚性低聚物被设计成当吸附在表面上时形成层状结构，通过它应该可以获得多个可区分的表面构象。初步的扫描隧道显微镜成像证实了这些特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201752
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-萘甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-decyltetradecyl 4-bromo-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  低聚（萘-乙炔）分子棒

  摘要：

  为表面手性研究设计的分子棒已经以高产率合成。分子由低聚（亚萘基-乙炔基）骨架组成，并在其两个末端用羧酸和疏水基团官能化。分子骨架是通过钯催化的萘基卤化物和乙炔之间的 Sonogashira 反应构建的。三氮烯官能团用作受保护的碘前体，以允许在合成过程中分子棒的线性延伸。目标分子中的羧酸基团在合成过程中被保护为酯，以保持大芳香族分子在合成过程中的可溶性。这些刚性低聚物被设计成当吸附在表面上时形成层状结构，通过它应该可以获得多个可区分的表面构象。初步的扫描隧道显微镜成像证实了这些特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201752

文献信息

• Oligo(naphthylene-ethynylene) Molecular Rods
  作者：Jacob R. Cramer、Yanxiao Ning、Cai Shen、Ajiguli Nuermaimaiti、Flemming Besenbacher、Trolle R. Linderoth、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1002/ejoc.201201752

  日期：2013.5

  functionality was used as a protected iodine precursor to allow linear extension of the molecular rods during the syntheses. The carboxylic acid groups in the target molecules were protected as esters during the synthesis to keep the large aromatic molecules soluble during their syntheses. These rigid oligomers were designed to form lamella-like structures when adsorbed on a surface, through which multiple

  为表面手性研究设计的分子棒已经以高产率合成。分子由低聚（亚萘基-乙炔基）骨架组成，并在其两个末端用羧酸和疏水基团官能化。分子骨架是通过钯催化的萘基卤化物和乙炔之间的 Sonogashira 反应构建的。三氮烯官能团用作受保护的碘前体，以允许在合成过程中分子棒的线性延伸。目标分子中的羧酸基团在合成过程中被保护为酯，以保持大芳香族分子在合成过程中的可溶性。这些刚性低聚物被设计成当吸附在表面上时形成层状结构，通过它应该可以获得多个可区分的表面构象。初步的扫描隧道显微镜成像证实了这些特性。