but-2-enethioic acid S-pyridin-2-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: but-2-enethioic acid S-pyridin-2-yl ester
• 英文别名: S-pyridin-2-yl (E)-but-2-enethioate
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: UHVWIHUOCDKXII-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 S-(2-pyridinyl)-1,1,3,3-tetramethylthiouronium hexafluorophosphate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到but-2-enethioic acid S-pyridin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  S-（2-吡啶基）-1,1,3,3-四甲基硫脲六氟磷酸盐。一种合成2-吡啶硫醇酯的新试剂。

  摘要：

  [反应：见正文]研发了一种新的基于硫代铀鎓的试剂，该试剂可在非亲核条件下由相应的羧酸合成2-吡啶硫醇酯。所得程序使得能够制备先前不可用的α，β-不饱和2-吡啶硫醇酯以及它们的脂族和芳族对应物。

  DOI：

  10.1021/ol034253j

文献信息

• <i>S</i>-(2-Pyridinyl)-1,1,3,3-Tetramethylthiouronium Hexafluorophosphate. A New Reagent for the Synthesis of 2-Pyridinethiol Esters
  作者：Noemi Scardovi、Philip P. Garner、John D. Protasiewicz

  DOI：10.1021/ol034253j

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] A new thiouronium-based reagent for the synthesis of 2-pyridinethiol esters under non-nucleophilic conditions from the corresponding carboxylic acids was developed. The resulting procedure enables the preparation of previously unavailable alpha,beta-unsaturated 2-pyridinethiol esters as well as their aliphatic and aromatic counterparts.

  [反应：见正文]研发了一种新的基于硫代铀鎓的试剂，该试剂可在非亲核条件下由相应的羧酸合成2-吡啶硫醇酯。所得程序使得能够制备先前不可用的α，β-不饱和2-吡啶硫醇酯以及它们的脂族和芳族对应物。