5-bromo-6-hydroxy-1-naphthoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-6-hydroxy-1-naphthoic acid
• 英文别名: 5-Bromo-6-hydroxy-1-naphthalenecarboxylic acid；5-bromo-6-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₇BrO₃
• 分子量: 267.079
• InChiKey: OXJCAZQWKCVANP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-hydroxy-1-naphthoic acid 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 C₂₆H₂₉O₃P 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-methyl 5-(1-ethyl-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)-6-methoxy-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Atroposelective Miyaura Borylation 构建轴向手性芳基硼

  摘要：

  与发达的中心手性硼化学相比，C-B 轴向手性化学仍然难以捉摸和具有挑战性。在此，我们报告了第一次使用不对称二硼试剂对溴芳烃进行阻转选择性 Miyaura 硼酸化，用于直接催化合成旋光阻转异构芳基硼。该反应具有广泛的底物范围，可产生高产率和良好对映选择性的轴向手性芳基硼。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04345
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-萘甲酸 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 11.17h， 以63%的产率得到5-bromo-6-hydroxy-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 Atroposelective Miyaura Borylation 构建轴向手性芳基硼

  摘要：

  与发达的中心手性硼化学相比，C-B 轴向手性化学仍然难以捉摸和具有挑战性。在此，我们报告了第一次使用不对称二硼试剂对溴芳烃进行阻转选择性 Miyaura 硼酸化，用于直接催化合成旋光阻转异构芳基硼。该反应具有广泛的底物范围，可产生高产率和良好对映选择性的轴向手性芳基硼。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04345

文献信息

• N-Naphthoylglycine derivatives
  申请人：AYERST, MCKENNA AND HARRISON INC.

  公开号：EP0059596A1

  公开（公告）日：1982-09-08

  Herein disclosed are N-naphthoylglycine derivatives having aldose reductase inhibiting activity. The derivatives are useful for treating diabetic complications. The derivatives are of the formula (where R' is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or phenylmethyl, R2 is hydrogen or lower alkyl and R3, R4 and R5 are hydrogen or specified substituents) and therapeutically acceptable salts of the compounds wherein R2 is hydrogen. Certain intermediate amidoacids useful in the preparation of the above mentioned derivatives also have aldose reductive inhibiting effects.

  本文披露了具有醛糖还原酶抑制活性的N-萘甘氨酸衍生物。这些衍生物可用于治疗糖尿病并发症。这些衍生物的化学式为（其中R'为氢、低碳基、低烯基或苯甲基，R2为氢或低碳基，R3、R4和R5为氢或指定的取代基），以及化合物的治疗上可接受的盐，其中R2为氢。在制备上述衍生物的过程中，某些中间的酰胺酸也具有醛糖还原抑制作用。
• N-naphthoylglycine derivatives
  申请人：Ayerst, McKenna & Harrison, Inc.

  公开号：US04946987A1

  公开（公告）日：1990-08-07

  Herein disclosed are N-naphthoylglycine derivatives having aldose reductase inhibiting activity. The derivatives are useful for treating, diabetic complications.

  本文披露了具有醛糖还原酶抑制活性的N-萘甘氨酸衍生物。这些衍生物对于治疗糖尿病并发症非常有用。
• US4439617A
  申请人：——

  公开号：US4439617A

  公开（公告）日：1984-03-27
• US4568693A
  申请人：——

  公开号：US4568693A

  公开（公告）日：1986-02-04
• US4600724A
  申请人：——

  公开号：US4600724A

  公开（公告）日：1986-07-15