(S)-5,6,8,9,10,10a-hexahydropyrrolo[2,1-a][2,7]naphthyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S)-5,6,8,9,10,10a-hexahydropyrrolo[2,1-a][2,7]naphthyridine
• 英文别名: (10aS)-5,6,8,9,10,10a-hexahydropyrrolo[2,1-a][2,7]naphthyridine
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: FDWOQIUEMPLHRR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氯吡啶 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-5,6,8,9,10,10a-hexahydropyrrolo[2,1-a][2,7]naphthyridine 、 (S)-5,6,8,9,10,10a-hexahydropyrrolo[2,1-a][2,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  捆绑尼古丁：神经元烟碱乙酰胆碱受体的新的选择性竞争性拮抗剂。

  摘要：

  通过引入乙烯桥对尼古丁中吡咯烷氮的构象限制提供了烟碱乙酰胆碱受体α4β2-亚型的有效和选择性拮抗剂。通过手性SFC拆分，两种对映异构体的药理学表征以及通过对映选择性合成确定的绝对构型表明，药理活性几乎只存在于（R）-对映异构体中。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00028