2-[2-(3-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-N,N-dimethylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-[2-(3-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-N,N-dimethylacetamide
• 化学式: C₁₈H₁₅F₄N₃O
• 分子量: 365.33
• InChiKey: HXPDSZXOYAEESD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟溴代苯乙酮 在 铜 、 碳酸氢钠 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 2-[2-(3-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗精神病活性的氟化咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  根据我们最近的发现，即α 1选择性GABA-A受体增效剂-zolpidem-（催眠药物）发挥抗精神病样大鼠的影响，我们开发了一系列氟化咪唑并[1,2的一个]吡啶衍生物作为潜在的新的抗精神病代理商。所选化合物在GABA-A受体上显示出高亲和力和正构构调节剂特性，增强了代谢稳定性，并没有肝毒性。最有前途的化合物2-（2-（4-氟苯基）-6-甲基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基）-N，N-二甲基乙酰胺（26）在苯丙胺诱导的大鼠过度运动测试中显示出抗精神病样活性（MED = 1 mg / kg），并且与唑吡坦相比，具有更长的抗精神病样活性持续时间。这些结果是具有显示抗精神病活性的非多巴胺能作用机制的化合物的令人鼓舞的实例，并且是该领域未来研究的切入点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.059

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of fluorinated imidazo[1,2- a ]pyridine derivatives with potential antipsychotic activity
  作者：Monika Marcinkowska、Marcin Kołaczkowski、Krzysztof Kamiński、Adam Bucki、Maciej Pawłowski、Agata Siwek、Tadeusz Karcz、Barbara Mordyl、Gabriela Starowicz、Paulina Kubowicz、Elżbieta Pękala、Anna Wesołowska、Jerzy Samochowiec、Paweł Mierzejewski、Przemyslaw Bienkowski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.059

  日期：2016.11

  Based on our recent finding that α1 selective GABA-A receptor potentiator—zolpidem—(a hypnotic drug) exerts antipsychotic-like effects in rats, we developed a series of fluorinated imidazo[1,2-a]pyridine derivatives as potential novel antipsychotic agents. The selected compounds displayed high affinity and positive allosteric modulator properties at the GABA-A receptor, enhanced metabolic stability

  根据我们最近的发现，即α 1选择性GABA-A受体增效剂-zolpidem-（催眠药物）发挥抗精神病样大鼠的影响，我们开发了一系列氟化咪唑并[1,2的一个]吡啶衍生物作为潜在的新的抗精神病代理商。所选化合物在GABA-A受体上显示出高亲和力和正构构调节剂特性，增强了代谢稳定性，并没有肝毒性。最有前途的化合物2-（2-（4-氟苯基）-6-甲基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基）-N，N-二甲基乙酰胺（26）在苯丙胺诱导的大鼠过度运动测试中显示出抗精神病样活性（MED = 1 mg / kg），并且与唑吡坦相比，具有更长的抗精神病样活性持续时间。这些结果是具有显示抗精神病活性的非多巴胺能作用机制的化合物的令人鼓舞的实例，并且是该领域未来研究的切入点。