5,5'-diallyl-3-(morpholin-4-ylmethyl)-3'-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-biphenyl-2,2'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-diallyl-3-(morpholin-4-ylmethyl)-3'-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-biphenyl-2,2'-diol
• 英文别名: 2-[2-Hydroxy-3-(morpholin-4-ylmethyl)-5-prop-2-enylphenyl]-4-prop-2-enyl-6-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenol
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₃
• 分子量: 448.605
• InChiKey: DAYCSJXCCGJEKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  厚朴酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5,5'-diallyl-3-(morpholin-4-ylmethyl)-3'-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-biphenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and radical scavenging of novel magnolol derivatives

  摘要：

  摘要：我们研究了基于木莲酚的潜在抗氧化剂的开发，木莲酚是从辛夷树皮中提取的一种天然双酚类化合物。在芳香Mannich反应下合成了一系列木莲酚的氨甲基衍生物。体外测试表明，含有吡咯基的木莲酚（2b（5,5'-二烯基-3-(吡咯甲基)-联苯-2,2'-二酚）、3a（5,5'-二烯基-3,3'-双-(吡咯甲基)-联苯-2,2'-二酚）和4c（5,5'-二烯基-3-(吗啉-4-基甲基)-3'-(吡咯甲基)-联苯-2,2'-二酚）与木莲酚相比表现出有希望的自由基清除效果。化合物4c的结果表明，这种天然存在的成分适合作为有前景的抗氧化剂的引物化合物。

  DOI：

  10.1211/002235702360

文献信息

• Synthesis and radical scavenging of novel magnolol derivatives
  作者：Yvonne Wang、Chi-Yuan Li、I-Hshin Lin、An-Rong Lee、Ming-Kuan Hu

  DOI：10.1211/002235702360

  日期：2010.2.18

  We have investigated the developdment of potential antioxidants based on magnolol, a naturally occurring biphenolic obtained from the bark of Magnolia officinalis. A series of aminomethylated derivatives of magnolol were synthesized under the aromatic Mannich reaction. In-vitro testing for diphenyl-p-picrylhydrazyl (DPPH) scavenging and chemiluminescence assays in whole cell models revealed that the pyrrolidyl-containing magnolols (2b  (5,5′-diallyl-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-biphenyl-2,2′-diol), 3a  (5,5′-diallyl-3,3′-bis-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-biphenyl-2,2′-diol) and 4c  (5,5′-diallyl-3-(morphorin-4-ylmethyl)-3′-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-biphenyl-2,2′-diol)) displayed promising free radical scavenging effects as compared with magnolol. The results from compound 4c indicated that the naturally occurring component was suitable to be a lead compound toward promising antioxidants.

  摘要：我们研究了基于木莲酚的潜在抗氧化剂的开发，木莲酚是从辛夷树皮中提取的一种天然双酚类化合物。在芳香Mannich反应下合成了一系列木莲酚的氨甲基衍生物。体外测试表明，含有吡咯基的木莲酚（2b（5,5'-二烯基-3-(吡咯甲基)-联苯-2,2'-二酚）、3a（5,5'-二烯基-3,3'-双-(吡咯甲基)-联苯-2,2'-二酚）和4c（5,5'-二烯基-3-(吗啉-4-基甲基)-3'-(吡咯甲基)-联苯-2,2'-二酚）与木莲酚相比表现出有希望的自由基清除效果。化合物4c的结果表明，这种天然存在的成分适合作为有前景的抗氧化剂的引物化合物。