2-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydro-3-phenylquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydro-3-phenylquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2-fluorophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(2-fluorophenyl)-3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₅FN₂O
• 分子量: 318.35
• InChiKey: UMMDFHVNOCVOCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydro-3-phenylquinazolin-4(1H)-one 在 CHIRALCELAD-H 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-(2-fluorophenyl)-3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one 、 (2S)-2-(2-fluorophenyl)-3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  结构生物学启发的新型KRAS–PDEδ抑制剂的发现

  摘要：

  结构生物学是研究蛋白质与其配体之间立体定向相互作用的有力工具。在本文中，观察到了空前的手性结合模式，可抑制KRAS-PDEδ相互作用。虚拟筛选和X射线晶体学研究表明，外消旋抑制剂的两个对映异构体可以在不同位置结合。基于片段的药物设计用于鉴定高效的PDEδ抑制剂，这些抑制剂可作为有前途的先导化合物用于靶标验证和抗肿瘤药物开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01243
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 2’-氨基苯甲酰苯胺 在 silica supported ceric ammonium nitrate (CAN*SiO₂) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以78%的产率得到2-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydro-3-phenylquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Supported ceric ammonium nitrate: A highly efficient catalytic system for the synthesis of diversified 2,3-substituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones

  摘要：

  简历 通过使用硅胶负载的硝酸铈铵作为催化剂，已经开发出了一种用于通过2-氨基苯甲酰胺/2-氨基苯酰替苯胺与芳香醛的缩合反应来合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类的实用且高效的方法。该方法在室温下快速转化，产率良好至优秀。 补充材料: 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.doc

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.11.008