4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)aniline
• 化学式: C₈H₇N₅
• 分子量: 173.177
• InChiKey: QXUIVKSFYCMXQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以17.6 mg的产率得到4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  单取代四嗪的交叉偶联反应

  摘要：

  提出了一种用于 3-溴-1,2,4,5-四嗪与硼酸的 Ag 介导的 Pd 催化交叉偶联方法。发现 1,1'-双（二苯基膦）二茂铁 (dppf) 配体的电子修饰对于良好的周转至关重要。使用这种快速方法，制备了多种烷基、杂原子和卤化物取代的芳基和杂芳基四嗪（29 个实例，产率高达 87%）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01813

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERING A SUBSTANCE TO A BIOLOGICAL TARGET
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：EP3622968A1

  公开（公告）日：2020-03-18

  The present application provides compositions and methods using bioorthogonal inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reaction for rapid and specific covalent delivery of a "payload" to a ligand bound to a biological target.

  本申请提供了一种使用生物正交反向电子需求Diels-Alder环加成反应的组合物和方法，用于快速和特异性地将“有效载荷”共价地传递给结合在生物靶点上的配体。
• Compositions and methods for delivering a substance to a biological target
  申请人：Hilderbrand Scott A.

  公开号：US08900549B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  The present application provides compositions and methods using bioorthogonal inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reaction for rapid and specific covalent delivery of a “payload” to a ligand bound to a biological target.

  本申请提供了一种使用生物正交反电子需求Diels-Alder环加成反应的组合物和方法，用于快速和特异性地共价地将“有效荷载”递送到结合于生物靶点的配体。
• US8900549B2
  申请人：——

  公开号：US8900549B2

  公开（公告）日：2014-12-02
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERING A SUBSTANCE TO A BIOLOGICAL TARGET<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'ADMINISTRATION D'UNE SUBSTANCE À UNE CIBLE BIOLOGIQUE
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2010051530A2

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present application provides compositions and methods using bioorthogonal inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reaction for rapid and specific covalent delivery of a "payload" to a ligand bound to a biological target.
• Cross-Coupling Reactions of Monosubstituted Tetrazines
  作者：Lukas V. Hoff、Simon D. Schnell、Andrea Tomio、Anthony Linden、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01813

  日期：2021.8.6

  A Ag-mediated Pd-catalyzed cross-coupling method for 3-bromo-1,2,4,5-tetrazine with boronic acids is presented. Electronic modification of the 1,1′-bis(diphenylphosphine)ferrocene (dppf) ligand was found to be crucial for good turnover. Using this fast method, a variety of alkyl-, heteroatom-, and halide-substituted aryl- and heteroaryl-tetrazines were prepared (29 examples, up to 87% yield).

  提出了一种用于 3-溴-1,2,4,5-四嗪与硼酸的 Ag 介导的 Pd 催化交叉偶联方法。发现 1,1'-双（二苯基膦）二茂铁 (dppf) 配体的电子修饰对于良好的周转至关重要。使用这种快速方法，制备了多种烷基、杂原子和卤化物取代的芳基和杂芳基四嗪（29 个实例，产率高达 87%）。