2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-N-(pyridin-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-N-(pyridin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-N-pyridin-2-ylbenzamide
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 367.428
• InChiKey: KNDCYCBBFBMPNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-N-(pyridin-2-yl)benzamide 、 tert-butyl prop-2-yn-1-yl carbonate 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到3-methylene-4-(pyridin-2-yl)-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzo[e][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的 2-氨基（甲苯磺酰基）苯甲酰胺/磺酰胺的区域选择性环化：3-亚基-[1,4]苯二氮卓-5-酮/苯并[f][1,2,5]噻二氮杂的立体选择性合成-1,1-二氧化物

  摘要：

  Pd(0) 催化的叔丁基炔丙基碳酸酯和 2-氨基甲苯磺酰基苯甲酰胺或磺酰胺之间的环化反应产生1,4-benzodiazepin-5-ones 或 sultam 衍生物，这是许多生物活性化合物的关键成分。但是 2-氨基苯甲酰胺/磺酰胺需要在炔碳上取代的炔丙基碳酸酯进行反应，导致所述产物的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1039/d1cc00793a
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-N-(pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的 2-氨基（甲苯磺酰基）苯甲酰胺/磺酰胺的区域选择性环化：3-亚基-[1,4]苯二氮卓-5-酮/苯并[f][1,2,5]噻二氮杂的立体选择性合成-1,1-二氧化物

  摘要：

  Pd(0) 催化的叔丁基炔丙基碳酸酯和 2-氨基甲苯磺酰基苯甲酰胺或磺酰胺之间的环化反应产生1,4-benzodiazepin-5-ones 或 sultam 衍生物，这是许多生物活性化合物的关键成分。但是 2-氨基苯甲酰胺/磺酰胺需要在炔碳上取代的炔丙基碳酸酯进行反应，导致所述产物的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1039/d1cc00793a

文献信息

• Palladium(0)-catalysed regioselective cyclisations of 2-amino(tosyl) benzamides/sulphonamides: the stereoselective synthesis of 3-ylidene-[1,4]benzodiazepin-5-ones/benzo[<i>f</i>][1,2,5]thiadiazepine-1,1-dioxides
  作者：Debasmita Mondal、Gargi Pal、Chinmay Chowdhury

  DOI：10.1039/d1cc00793a

  日期：——

  The Pd(0) catalysed cyclisation reactions between tert-butyl propargyl carbonates and 2-aminotosyl benzamides or sulphonamides deliver 1,4-benzodiazepin-5-ones or sultam derivatives, key components of many biologically active compounds. But 2-amino benzamides/sulphonamides require propargyl carbonates substituted at acetylenic carbon to undergo the reaction resulting in the stereoselective formation

  Pd(0) 催化的叔丁基炔丙基碳酸酯和 2-氨基甲苯磺酰基苯甲酰胺或磺酰胺之间的环化反应产生1,4-benzodiazepin-5-ones 或 sultam 衍生物，这是许多生物活性化合物的关键成分。但是 2-氨基苯甲酰胺/磺酰胺需要在炔碳上取代的炔丙基碳酸酯进行反应，导致所述产物的立体选择性形成。