5-((E)-3-aminoprop-1-en-1-yl)-5’-O-dimethoxytrityl-2’-deoxyuridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-((E)-3-aminoprop-1-en-1-yl)-5’-O-dimethoxytrityl-2’-deoxyuridine
• 英文别名: 5'-dimethoxytrityl-5-(3-amino-1-propenyl)-2'-deoxyuridine；5-[(E)-3-aminoprop-1-enyl]-1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₃₃H₃₅N₃O₇
• 分子量: 585.657
• InChiKey: DAQLADDJCUPAKI-GKJYNYMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((E)-3-aminoprop-1-en-1-yl)-5’-O-dimethoxytrityl-2’-deoxyuridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有扩展化学功能的 DNA 酶对 RNA 的切割

  摘要：

  体外选择技术被应用于开发含有三个催化必需咪唑基团并催化 RNA 底物裂解的 DNA 酶。用于选择的核酸文库是通过聚合酶催化掺入 C5-咪唑功能化脱氧尿苷代替胸苷来构建的。化学合成用于定义仅由 12 个残基组成的最小化催化域。催化域形成紧凑的发夹结构，显示三个含咪唑的残基。通过简单改变围绕催化结构域的两个底物识别结构域，该酶可以切割几乎任何序列的 RNA。该酶在微摩尔浓度的 Zn2+ 存在下以多次周转运行，表现出饱和动力学和大于 1 min-1 的催化速率。含咪唑的 DNA 酶是已知最小的核酸酶之一，它将核酸酶的底物识别特性和蛋白质酶的化学功能结合在一个小分子中，但用途广泛且催化效率高。

  DOI：

  10.1021/ja993688s
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-DMT-5-(3-trifluoroacetylaminoprop-1-enyl)-2'-deoxyuridine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到5-((E)-3-aminoprop-1-en-1-yl)-5’-O-dimethoxytrityl-2’-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  具有扩展化学功能的 DNA 酶对 RNA 的切割

  摘要：

  体外选择技术被应用于开发含有三个催化必需咪唑基团并催化 RNA 底物裂解的 DNA 酶。用于选择的核酸文库是通过聚合酶催化掺入 C5-咪唑功能化脱氧尿苷代替胸苷来构建的。化学合成用于定义仅由 12 个残基组成的最小化催化域。催化域形成紧凑的发夹结构，显示三个含咪唑的残基。通过简单改变围绕催化结构域的两个底物识别结构域，该酶可以切割几乎任何序列的 RNA。该酶在微摩尔浓度的 Zn2+ 存在下以多次周转运行，表现出饱和动力学和大于 1 min-1 的催化速率。含咪唑的 DNA 酶是已知最小的核酸酶之一，它将核酸酶的底物识别特性和蛋白质酶的化学功能结合在一个小分子中，但用途广泛且催化效率高。

  DOI：

  10.1021/ja993688s

文献信息

• [EN] BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE REAGENTS FOR CHEMICAL MODIFICATION OF OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] RÉACTIFS BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNES POUR MODIFICATION CHIMIQUE D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：HODGES JOHN COOKE

  公开号：WO2013036748A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention provides for compounds of Formulae I and II: wherein 1R, 2R, L, X, q, Z, A, and B have any of the values disclosed in the specification. Compounds of Formulae I and II are useful as reagents to introduce bicyclo[6.1.0]non-4- yne groups into oligonucleotide chains to serve as points of attachment for chemical tags.

  本发明提供了以下公式I和II的化合物：其中1R、2R、L、X、q、Z、A和B可以取得规范中披露的任何值。公式I和II的化合物可用作试剂，将双环[6.1.0]非-4-炔基团引入寡核苷酸链中，作为化学标记的连接点。
• Introduction of guanidinium-modified deoxyuridine into the substrate binding regions of DNAzyme 10–23 to enhance target affinity: Implications for DNAzyme design
  作者：Curtis H. Lam、David M. Perrin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.027

  日期：2010.9

  Deoxyribozymes (DNAzymes) are important catalysts for potential therapeutic RNA destruction and no DNAzyme has received as much notoriety in terms of therapeutic use as the Mg(2+)-dependent RNA-cleaving DNAzyme 10-23 (Dz10-23). As such, we have investigated the synthetic modification of Dz10-23 with a guanidinium group, a functionality that reduces the anionic nature and can potentially enhance the membrane permeability of oligonucleotides. To accomplish this, we synthesized a heretofore unknown phosphoramidite, 5-(N,N'-biscyanoethoxycarbonyl)-guanidinoallyl-2'-deoxyuridine and then incorporated it into oligonucleotides via solid phase synthesis to study duplex stability and its effect on Dz10-23. This particular modification was chosen as it had been used in the selection of Mg(2+)-free self-cleaving DNAzymes; as such this will enable the eventual comparison of modified DNAzymes that do or do not depend on Mg(2+) for catalysis. Consistent with antecedent studies that have incorporated guanidinium groups into DNA oligonucleotides, this guanidinium-modified deoxyuridine enhanced the thermal stability of resulting duplexes. Surprisingly however, Dz10-23, when synthesized with modified residues in the substrate binding regions, was found to be somewhat less active than its non-modified counterpart. This work suggests that this particular system exhibits uniform binding with respect to ground state and transition state and provides insight into the challenge of re-engineering a Mg(2+)-dependent DNAzyme with enhanced catalytic activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• RNA Cleavage by a DNA Enzyme with Extended Chemical Functionality
  作者：Stephen W. Santoro、Gerald F. Joyce、Kandasamy Sakthivel、Svetlana Gramatikova、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ja993688s

  日期：2000.3.1

  imidazole-containing residues. The enzyme can be made to cleave RNAs of almost any sequence by simple alteration of the two substrate-recognition domains that surround the catalytic domain. The enzyme operates with multiple turnover in the presence of micromolar concentrations of Zn2+, exhibiting saturation kinetics and a catalytic rate of >1 min-1. The imidazole-containing DNA enzyme, one of the smallest known

  体外选择技术被应用于开发含有三个催化必需咪唑基团并催化 RNA 底物裂解的 DNA 酶。用于选择的核酸文库是通过聚合酶催化掺入 C5-咪唑功能化脱氧尿苷代替胸苷来构建的。化学合成用于定义仅由 12 个残基组成的最小化催化域。催化域形成紧凑的发夹结构，显示三个含咪唑的残基。通过简单改变围绕催化结构域的两个底物识别结构域，该酶可以切割几乎任何序列的 RNA。该酶在微摩尔浓度的 Zn2+ 存在下以多次周转运行，表现出饱和动力学和大于 1 min-1 的催化速率。含咪唑的 DNA 酶是已知最小的核酸酶之一，它将核酸酶的底物识别特性和蛋白质酶的化学功能结合在一个小分子中，但用途广泛且催化效率高。