1-(thiophen-2-ylmethyl)guanidine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-ylmethyl)guanidine hydrochloride
• 英文别名: 1-(thiopen-2-yl-methyl)guanide hydrochloride；2-(Thiophen-2-ylmethyl)guanidine;hydrochloride
• 化学式: C₆H₉N₃S*ClH
• 分子量: 191.684
• InChiKey: MQDDEDLGFFIARJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2,3-di(tert-butoxycarbonyl)]-1-(thien-2-yl)methylguanidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以54%的产率得到1-(thiophen-2-ylmethyl)guanidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  噻吩/噻唑-苯替换上靶向α胍衍生物2 -肾上腺素能受体

  摘要：

  搜索改进的α拮抗剂2肾上腺素能受体，彻底理论研究比较的芳香苯基- ，吡啶基，thiophenyl-和thiazolylguanidinium衍生物已进行了[在M06-2X / 6-311 ++ G（P，d）计算水平]证实噻吩和噻唑在这些胍盐体系中将是苯的良好“环当量”。基于这些结果，胍衍生物的小，但化学上不同的库（15个噻吩和噻唑类2）的合成探索，该生物电子等排变化对在α亲和力和活性的影响2与我们以前研究的苯基衍生物比较肾上腺素能受体。所有化合物均为他们的α测试2-肾上腺素受体亲和力和未取代的胍基噻吩在与苯基类似物相同的范围内表现出最强的亲和力。在环烷基系统中，具有六元环的噻吩显示出最大的亲和力，而对于噻唑，五元类似物表现出最强的亲和力。从所有供去甲肾上腺素能的活性测试的化合物中，只有一个化合物显示激动活性，而两种化合物显示出非常有希望的α的拮抗作用2肾上腺素能受体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.008

文献信息

• Amine−Guanidine Switch: A Promising Approach to Improve DNA Binding and Antiproliferative Activities
  作者：Keiichiro Ohara、Michael Smietana、Audrey Restouin、Séverine Mollard、Jean-Paul Borg、Yves Collette、Jean-Jacques Vasseur

  DOI：10.1021/jm701207m

  日期：2007.12.27

  A series of polyaromatic guanidino derivatives was synthesized and evaluated for growth inhibitory properties in several human carcinoma cell lines. The properties of these guanidino compounds were compared to those of their corresponding synthetic amino precursors. The size of the polyaromatic ring system as well as the length of the tether attached to the ring had a direct impact on the observed antiproliferative profiles, compound 14 having the broadest spectrum of activity. As both series intercalate DNA, guanidine derivatives showed a remarkable affinity for DNA and the guanidinium group appeared to be essential, yet not sufficient for caspase-3/7 activation. Compound 14 also showed significant in vivo activity against breast cancer cell xenografts in NOG/SCID mice. These results suggest that the electronic nature of chain tethering an intercalator not only influences the DNA-binding process but also controls the antitumoral activity of the whole compound.
• Thiophene/thiazole-benzene replacement on guanidine derivatives targeting α 2 -Adrenoceptors
  作者：Aoife Flood、Cristina Trujillo、Goar Sanchez-Sanz、Brendan Kelly、Carolina Muguruza、Luis F. Callado、Isabel Rozas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.008

  日期：2017.9

  of phenyl-, pyridinyl-, thiophenyl- and thiazolylguanidinium derivatives has been carried out [at M06-2X/6–311++G(p,d) computational level] confirming that thiophene and thiazole will be good ‘ring equivalents’ to benzene in these guanidinium systems. Based on these results, a small but chemically diverse library of guanidine derivatives (15 thiophenes and 2 thiazoles) were synthesised to explore the

  搜索改进的α拮抗剂2肾上腺素能受体，彻底理论研究比较的芳香苯基- ，吡啶基，thiophenyl-和thiazolylguanidinium衍生物已进行了[在M06-2X / 6-311 ++ G（P，d）计算水平]证实噻吩和噻唑在这些胍盐体系中将是苯的良好“环当量”。基于这些结果，胍衍生物的小，但化学上不同的库（15个噻吩和噻唑类2）的合成探索，该生物电子等排变化对在α亲和力和活性的影响2与我们以前研究的苯基衍生物比较肾上腺素能受体。所有化合物均为他们的α测试2-肾上腺素受体亲和力和未取代的胍基噻吩在与苯基类似物相同的范围内表现出最强的亲和力。在环烷基系统中，具有六元环的噻吩显示出最大的亲和力，而对于噻唑，五元类似物表现出最强的亲和力。从所有供去甲肾上腺素能的活性测试的化合物中，只有一个化合物显示激动活性，而两种化合物显示出非常有希望的α的拮抗作用2肾上腺素能受体。