N²-BOC-N⁵,4-dibenzyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N²-BOC-N⁵,4-dibenzyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4,5-dibenzyl-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 402.514
• InChiKey: UTXACGIZVKKHKR-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-BOC-N⁵,4-dibenzyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide 在 碘 作用下， 生成 N²,3-dibenzyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型手性恶唑烷-2-酮和环磺酰胺类苷元的伪核苷：合成和抗病毒评价。

  摘要：

  从氨基酸开始已经合成了一系列手性环硫酰胺和恶唑烷酮-2-酮。这些伪嘧啶杂环的区域选择性取代是在Mitsunobu条件下进行的。通过对环硫酰胺进行初步脱保护并使其与β-D-呋喃核糖缩合可获得最佳的取代结果。手性恶唑烷丁-2-酮与D-呋喃呋喃糖直接偶联。所有化合物均针对HSV-2，VV和SV病毒进行了测试。两种化合物6b和6e对1型HSV表现出显着的活性。

  DOI：

  10.1080/15257770701544492
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)磺酰氯 、 N-benzyl-N-(2-chloro-1-benzylethyl)amine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到N²-BOC-N⁵,4-dibenzyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物中boc基团的简单有效裂解反应

  摘要：

  专用于Pr。的记忆。Ladjama DAIF一系列手性的cyclosulfamides已经由选自N-苯甲酰基氨基酸（丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸）衍生物和磺酰异氰酸酯起始碱性环化合成。通过在减压下熔融，以良好的产率实现了含有叔丁氧羰基（Boc）的环状化合物（环磺酰胺）的简化的区域选择性脱保护。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410109

文献信息

• Synthesis of 1,2,5-Thiadiazolidines 1,1-dioxides (Cyclosulfamides) Starting from Amino Acids and Chlorosulfonyl Isocyanate
  作者：Zine Regaı̈nia、Mohamed Abdaoui、Nour-Eddine Aouf、Georges Dewynter、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01025-x

  日期：2000.1

  substituted by the BOC group. These compounds are synthesized starting from chlorosulfonyl isocyanate and nitrogen mustards or amino acids. The derivatization of amino acids can lead to an alkyl group on C-4 with a well-defined configuration; in this case the N5 position was protected by a benzyl group. These compounds are valuable tools for asymmetric synthesis.

  我们在这里报告了对五种由BOC基团取代的五元环硫酰胺（1,2,5-噻二唑烷1,1-二氧化物）N 2的实际访问方法。这些化合物是从氯磺酰基异氰酸酯和氮芥或氨基酸开始合成的。氨基酸的衍生化可以导致C-4上的烷基具有明确定义的结构；在这种情况下，N 5位被苄基保护。这些化合物是用于不对称合成的有价值的工具。
• New Pseudonucleosides Containing Chiral Oxazolidin-2-Ones and<i>Cyclosulfamides</i>as Aglycones: Synthesis and Antiviral Evaluation
  作者：Hocine Bouleghlem、Malika Berredjem、Marc Lecouvey、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.1080/15257770701544492

  日期：2007.11.26

  A series of chiral cyclosulfamides and oxazolidinon-2-ones have been synthesized starting from aminoacids. Regioselective substitution of these pseudopyrimidic heterocyles was carried out under Mitsunobu conditions. Best substitution results were obtained by preliminary deprotection of cyclosulfamides and their condensation with β -D-ribofuranose. Chiral oxazolidin-2-ones were coupled directly with

  从氨基酸开始已经合成了一系列手性环硫酰胺和恶唑烷酮-2-酮。这些伪嘧啶杂环的区域选择性取代是在Mitsunobu条件下进行的。通过对环硫酰胺进行初步脱保护并使其与β-D-呋喃核糖缩合可获得最佳的取代结果。手性恶唑烷丁-2-酮与D-呋喃呋喃糖直接偶联。所有化合物均针对HSV-2，VV和SV病毒进行了测试。两种化合物6b和6e对1型HSV表现出显着的活性。
• Simple and efficient cleavage reaction of the boc group in heterocyclic compounds
  作者：Klai Nadia、Berredjem Malika、Khettache Nawel、Belghit Med Yazid、Régaïnia Zine、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.1002/jhet.5570410109

  日期：2004.1

  cyclosulfamides have been synthesized by alkaline cyclisation starting from N-benzoylamino acids (Ala, Val, Leu, Phe) derivatives and chlorosulfonyl isocyanate. A simplified and regioselective deprotection of the cyclic compounds (cyclosulfamides) containing the tert-butyloxycarbonyl group (Boc) has been achieved in good yield by fusion under reduced pressure.

  专用于Pr。的记忆。Ladjama DAIF一系列手性的cyclosulfamides已经由选自N-苯甲酰基氨基酸（丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸）衍生物和磺酰异氰酸酯起始碱性环化合成。通过在减压下熔融，以良好的产率实现了含有叔丁氧羰基（Boc）的环状化合物（环磺酰胺）的简化的区域选择性脱保护。