(1S,2S,3S,4R,5R)-N-(6-dansylamino)hexyl-4-amino-5-hydroxymethyl-1,2,3-cyclopentanetriol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R,5R)-N-(6-dansylamino)hexyl-4-amino-5-hydroxymethyl-1,2,3-cyclopentanetriol
• 英文别名: 5-(dimethylamino)-~{N}-[6-[[(1~{R},2~{R},3~{S},4~{S},5~{S})-2-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(oxidanyl)cyclopentyl]amino]hexyl]naphthalene-1-sulfonamide；5-(dimethylamino)-N-[6-[[(1R,2S,3S,4S,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopentyl]amino]hexyl]naphthalene-1-sulfonamide
• 化学式: C₂₄H₃₇N₃O₆S
• 分子量: 495.64
• InChiKey: UQDXIILZCYJPNV-GXWFBMCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴己腈 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1S,2S,3S,4R,5R)-N-(6-dansylamino)hexyl-4-amino-5-hydroxymethyl-1,2,3-cyclopentanetriol 、
  参考文献：
  名称：

  一种新型的G M1-神经节苷脂相关的人类溶酶体β-半乳糖苷酶的药理伴侣：N-取代的5-氨基-1-羟甲基-环戊烷三醇

  摘要：

  N-官能化的氨基（羟甲基）环戊三醇是β- d-半乳糖苷酶的有效抑制剂，并且首次被证明可充当G M1-神经节病病相关的溶酶体酸β-半乳糖苷酶的药理伴侣，因此代表了一种新的结构类型这种溶酶体贮积病的药理伴侣。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.086

文献信息

• A new type of pharmacological chaperone for G M1 -gangliosidosis related human lysosomal β-galactosidase: N -Substituted 5-amino-1-hydroxymethyl-cyclopentanetriols
  作者：Michael Schalli、Patrick Weber、Christina Tysoe、Bettina M. Pabst、Martin Thonhofer、Eduard Paschke、Arnold E. Stütz、Marion Tschernutter、Werner Windischhofer、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.086

  日期：2017.8

  N-Functionalized amino(hydroxymethyl)cyclopentanetriols are potent inhibitors of β-d-galactosidases and, for the first time, could be shown to act as pharmacological chaperones for GM1-gangliosidosis-associated lysosomal acid β-galactosidase thus representing a new structural type of pharmacological chaperones for this lysosomal storage disease.

  N-官能化的氨基（羟甲基）环戊三醇是β- d-半乳糖苷酶的有效抑制剂，并且首次被证明可充当G M1-神经节病病相关的溶酶体酸β-半乳糖苷酶的药理伴侣，因此代表了一种新的结构类型这种溶酶体贮积病的药理伴侣。