1,2-diaminoethane[4-N,N,N',N']:(1-azabutylidene)2:N-[1-thiodioxo-4-tert-butylbenzene]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-diaminoethane[4-N,N,N',N']:(1-azabutylidene)2:N-[1-thiodioxo-4-tert-butylbenzene]
• 英文别名: N-[3-[3-[2-[bis[3-[bis[3-[(4-tert-butylphenyl)sulfonylamino]propyl]amino]propyl]amino]ethyl-[3-[bis[3-[(4-tert-butylphenyl)sulfonylamino]propyl]amino]propyl]amino]propyl-[3-[(4-tert-butylphenyl)sulfonylamino]propyl]amino]propyl]-4-tert-butylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₁₈H₁₈₈N₁₄O₁₆S₈
• 分子量: 2315.4
• InChiKey: IZMNZEGIZWRZEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.4
• 重原子数：
  156
• 可旋转键数：
  75
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  456
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 、 N¹-(3-Amino-propyl)-N¹-(3-{{3-[bis-(3-amino-propyl)-amino]-propyl}-[2-(bis-{3-[bis-(3-amino-propyl)-amino]-propyl}-amino)-ethyl]-amino}-propyl)-propane-1,3-diamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到1,2-diaminoethane[4-N,N,N',N']:(1-azabutylidene)2:N-[1-thiodioxo-4-tert-butylbenzene]
  参考文献：
  名称：

  Selective Activation, Different Branching and Grafting of Poly(propylenimine)-Dendrimers

  摘要：

  不同代的聚（丙烯酰胺）树枝状聚合物的每个分支通过易于获取的试剂选择性双功能化。磺酸氯化物与这种类型的树枝状聚合物的末端初级氨基群反应迅速，产率高。通过这种方式纯粹获得的磺amide 树枝状聚合物显示出相当大的合成潜力。可以通过相应的烷基和苄基卤化物取代每个分支的磺amide 质子，从而实现第二次多重功能化。其他共聚合合成的树枝状单体通过使用树枝状卤化物对这种低聚磺amide 树枝状聚合物进行烷基化，从而接枝，最终形成结构完美的双功能化树枝状聚合物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1691

文献信息

• Photochemical and photophysical properties of a poly(propylene amine) dendrimer functionalised with E-stilbene units
  作者：Veronica Vicinelli、Paola Ceroni、Mauro Maestri、Mariachiara Lazzari、Vincenzo Balzani、Sang-Kyu Lee、Jeroen van Heyst、Fritz Vögtle

  DOI：10.1039/b404463k

  日期：——

  A second generation poly(propylene amine) dendrimer (2) functionalised at the periphery with eight E-stilbene and eight 4-tert-butylbenzenesulfonyl units has been prepared. The absorption spectrum, fluorescence spectrum and decay, E ⇆ Z photoisomerization, and photocyclization of the Z-isomer of the stilbene units have been investigated in air equilibrated acetonitrile solutions. For comparison purposes, a reference compound of the peripheral dendrimer units, namely 4-tert-butyl-N-propyl-N-(4-styryl-benzyl)-benzenesulfonamide (1), has also been studied. The quantum yield of the E→Z photoisomerization reaction (0.30) and the fluorescence quantum yield of the E isomer (0.014) are substantially smaller for the units appended to the dendrimer compared to those of the reference compound 1 (0.50 and 0.046, respectively). The presence of a red tail and the biexponential decay of the emission band of the dendrimer indicate formation of excimers between the stilbene units appended at the poly(propylene amine) dendritic structure. Under the experimental conditions used (λexc = 313 nm), a Z/E photostationary state (around 9 ∶ 1 for both reference compound 1 and dendrimer 2) is reached in the time scale of minutes. On continuing irradiation, other photoreactions take place in the time scale of hours: the stilbene moiety of compound 1 undergoes photocyclization to phenanthrene (quantum yield 0.015), whereas in dendrimer 2 photocyclization to phenanthrene is accompanied by other processes, including a photoreaction involving the internal amine groups.

  已合成一种第二代聚（丙烯胺）树状聚合物（2），其外围功能化有八个E-苯乙烯和八个4-叔丁基苯磺酰基单位。已在空气平衡的乙腈溶液中研究了其吸收光谱、荧光光谱及衰减情况、E⇆Z光异构化以及Z-异构体的光环化。为比较 purposes，作为外围树状聚合物单位的参考化合物，即4-叔丁基-N-丙基-N-(4-苯乙烯基-苄基)-苯磺酰胺（1），也进行了研究。与参考化合物1（分别为0.50和0.046）相比，树状聚合物上附加单位的E→Z光异构化反应的量子产率（0.30）和E异构体的荧光量子产率（0.014）显著较小。树状聚合物发射带的红尾和双指数衰减表明在聚（丙烯胺）树状结构中附加的苯乙烯单位之间形成了激基体。在所用的实验条件下（λexc = 313 nm），达到一个Z/E光静态状态（参考化合物1和树状聚合物2均约为9∶1），时间尺度为几分钟。在持续照射的情况下，其他光反应发生在小时级别的时间尺度内：化合物1的苯乙烯基团经历光环化生成菲（量子产率为0.015），而在树状聚合物2中，光环化生成菲伴随着其他过程，包括涉及内胺基团的光反应。