2-chloro-N-(2-fluoro-4-methylphenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-fluoro-4-methylphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₁ClFNO
• 分子量: 263.699
• InChiKey: FWYUZWWYTHSMDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺 在 Selectfluor 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-chloro-N-(2-fluoro-4-methylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺辅助的自由基策略：水性介质中芳烃的无金属直接氟化

  摘要：

  在酰胺基团的帮助下，开发了无金属和无引发剂的芳烃直接氟化方法。该反应在简单的水性条件下进行，具有良好的官能团耐受性和邻位-对位选择性，并且非常实用，因为它很容易按比例放大至几克规模。在这一阶段，尚不能提出排他的机制，并且已经讨论了几种可能性。实验和计算研究以及开创性的工作都支持了酰胺辅助的自由基链机理的可能性。

  DOI：

  10.1039/c7gc00356k

文献信息

• Amide-assisted radical strategy: metal-free direct fluorination of arenes in aqueous media
  作者：Deqiang Liang、Yanni Li、Shulin Gao、Renlun Li、Xiangguang Li、Baoling Wang、Hai Yang

  DOI：10.1039/c7gc00356k

  日期：——

  A metal- and initiator-free direct fluorination of arenes with the assistance of an amide group is developed. This reaction proceeded under simple aqueous conditions with good functional group tolerance and ortho–para selectivity, and is highly practical because it could be readily scaled up to a multigram-scale. At this stage, an exclusive mechanism could not be proposed, and several possibilities

  在酰胺基团的帮助下，开发了无金属和无引发剂的芳烃直接氟化方法。该反应在简单的水性条件下进行，具有良好的官能团耐受性和邻位-对位选择性，并且非常实用，因为它很容易按比例放大至几克规模。在这一阶段，尚不能提出排他的机制，并且已经讨论了几种可能性。实验和计算研究以及开创性的工作都支持了酰胺辅助的自由基链机理的可能性。