24-[9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl]-1-bromo-19-(4-ethylbenzoyl)-10-(4-methylphenyl)-5-phenyl-15-(4-tert-butylphenyl)bilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 24-[9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl]-1-bromo-19-(4-ethylbenzoyl)-10-(4-methylphenyl)-5-phenyl-15-(4-tert-butylphenyl)bilane
• 英文别名: [1-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)-5-[[5-[[5-[(5-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-phenylmethyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methylphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-tert-butylphenyl)methyl]pyrrol-2-yl]-(4-ethylphenyl)methanone
• 化学式: C₅₉H₆₂BBrN₄O
• 分子量: 933.882
• InChiKey: CPKCMBDAORSDHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.12
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-19-(4-ethylbenzoyl)-10-(4-methylphenyl)-5-phenyl-15-(4-tert-butylphenyl)bilane 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到24-[9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl]-1-bromo-19-(4-ethylbenzoyl)-10-(4-methylphenyl)-5-phenyl-15-(4-tert-butylphenyl)bilane
  参考文献：
  名称：

  经由Bilanes通往ABCD-卟啉的新路线

  摘要：

  一种制备最多包含四种不同的内消旋取代基（ABCD-卟啉）的卟啉的新策略依赖于两个关键反应。一个关键反应需要通过高浓度（0.5 M）的酸催化的1-酰基吡咯烷甲烷和9保护的二吡咯甲烷-1-甲醇（衍生自9保护的1 -酰基二吡咯甲烷）。检查了三个保护基（X），包括硫氰酸根，乙硫基和溴，其中溴被证明是最有效的。以72-80％的产率获得了双烷，对其进行了充分表征并进行了15次检测N NMR光谱。第二个关键反应需要在碱性金属模板条件下将1保护的19-酰基胆烷进行一次烧瓶转化，得到相应的金属卟啉。为研究环戊烷而研究的反应参数包括溶剂，金属盐，碱，浓度，温度，气氛和时间。最佳条件是在含有DBU（10摩尔当量）和MgBr 2的甲苯中以100 mM的浓度使用1-bromo-19-acylbilane。（3摩尔当量）在115°C下暴露于空气中2小时，得到镁卟啉，产率为65％。镁卟啉易于脱金属，得到游离碱卟啉。已开

  DOI：

  10.1021/jo701294d

文献信息

• New Route to ABCD-Porphyrins via Bilanes
  作者：Dilek Kiper Dogutan、Syeda Huma H. Zaidi、Patchanita Thamyongkit、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo701294d

  日期：2007.9.1

  one-flask process. The new route to ABCD-porphyrins retains the desirable features of the existing “2 + 2” (dipyrromethane + dipyrromethane-1,9-dicarbinol) method, such as absence of scrambling, yet has significant advantages. The advantages include the absence of acid in the porphyrin-forming step, the use of a metal template for cyclization, the ability to carry out the reaction at high concentration

  一种制备最多包含四种不同的内消旋取代基（ABCD-卟啉）的卟啉的新策略依赖于两个关键反应。一个关键反应需要通过高浓度（0.5 M）的酸催化的1-酰基吡咯烷甲烷和9保护的二吡咯甲烷-1-甲醇（衍生自9保护的1 -酰基二吡咯甲烷）。检查了三个保护基（X），包括硫氰酸根，乙硫基和溴，其中溴被证明是最有效的。以72-80％的产率获得了双烷，对其进行了充分表征并进行了15次检测N NMR光谱。第二个关键反应需要在碱性金属模板条件下将1保护的19-酰基胆烷进行一次烧瓶转化，得到相应的金属卟啉。为研究环戊烷而研究的反应参数包括溶剂，金属盐，碱，浓度，温度，气氛和时间。最佳条件是在含有DBU（10摩尔当量）和MgBr 2的甲苯中以100 mM的浓度使用1-bromo-19-acylbilane。（3摩尔当量）在115°C下暴露于空气中2小时，得到镁卟啉，产率为65％。镁卟啉易于脱金属，得到游离碱卟啉。已开