diethyl 1-fluoro-2-oxoheptylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-fluoro-2-oxoheptylphosphonate
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-1-fluoroheptan-2-one
• 化学式: C₁₁H₂₂FO₄P
• 分子量: 268.265
• InChiKey: CKQWMGVAPJMBGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯 在 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 diethyl 1-fluoro-2-oxoheptylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  氟甲基膦酸二乙酯与酯的缩合：α-氟-β-酮膦酸二乙酯的另一种合成途径

  摘要：

  已经开发了用于制备外消旋α-氟-β-酮膦酸二乙酯的通用且操作简单的新方法。在-78℃下，将LDA加入到氟甲基膦酸二乙酯和芳族，杂芳族和脂族酯在THF中的溶液中，以良好或高收率得到相应的α-氟-β-酮膦酸二乙酯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.04.014

文献信息

• Synthesis of α-Fluoro-β-keto Phosphonates from α-Fluoro Phosphonoacetatic Acid
  作者：Dae Young Kim、Young Jae Choi

  DOI：10.1080/00397919808006848

  日期：1998.4

  Abstract A new synthesis of α-fluoro-β-keto phosphonates, via acylation reaction of α-fluoro phosphonoacetate dianion with carboxylic acid chlorides followed by decarboxylation, is described.

  摘要 描述了通过 α-氟膦酰基乙酸酯二阴离子与羧酸氯化物的酰化反应，然后脱羧，合成 α-氟代-β-酮膦酸酯的新方法。
• Acylation of α-fluorophosphonoacetate derivatives using magnesium chloride-triethylamine
  作者：Dae Young Kim、Yong Mi Lee、Young Jae Choi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00807-8

  日期：1999.11

  Acylation of alpha-fluorophosphonoacetate derivatives in the presence of magnesium chloride-triethylamine has been described. Acylations of triethyl alpha-fluorophosphonoacetate 1 and diethyl alpha-fluorophosphonoacetic acid 7 were proceeded under mild conditions to provide alpha-fluoro-beta-keto esters 3 and alpha-fluoro-beta-keto phosphonates 9, respectively, in high yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Condensation of diethyl fluoromethylphosphonate with esters: An alternative synthetic route to diethyl α-fluoro-β-ketophosphonates
  作者：Karen V. Tarasenko、Vadim D. Romanenko、Alexander E. Sorochinsky

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.04.014

  日期：2018.7

  New general and operationally simple method for preparation of racemic diethyl α-fluoro-β-ketophosphonates has been developed. Addition of LDA to solution of diethyl fluoromethylphosphonate and aromatic, heteroaromatic and aliphatic esters in THF at −78 °C afforded the corresponding diethyl α-fluoro-β-ketophosphonates in good to high yields.

  已经开发了用于制备外消旋α-氟-β-酮膦酸二乙酯的通用且操作简单的新方法。在-78℃下，将LDA加入到氟甲基膦酸二乙酯和芳族，杂芳族和脂族酯在THF中的溶液中，以良好或高收率得到相应的α-氟-β-酮膦酸二乙酯。