外消旋O-去甲基萘普生-D3 | 1122399-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 外消旋O-去甲基萘普生-D3
• 英文名称: 2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)-[3-2H3]propanoic acid
• 英文别名: 2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)-d3-propanoic acid；rac O-Desmethyl Naproxen-d3；3,3,3-trideuterio-2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 1122399-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 219.213
• InChiKey: XWJUDDGELKXYNO-FIBGUPNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174°C
• 溶解度：
  溶于DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 外消旋O-去甲基萘普生-D3 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以78%的产率得到d3-methyl 2-(6-d3-methoxynaphthalen-2-yl)-d3-propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NAPTHYLENE INHIBITORS OF CYCLOOXYGENASE
  [FR] INHIBITEURS DE NAPHTYLÈNE DE LA CYCLO-OXYGÉNASE

  摘要：

  公开号：

  WO2010129505A3
• 作为产物：
  描述：

  萘普生-D3 在 氢溴酸 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 12.0h， 以30%的产率得到外消旋O-去甲基萘普生-D3
  参考文献：
  名称：

  (R,S)-萘普生及其用 2H 标记的 6-O-去甲基化代谢物的合成

  摘要：

  萘普生是一种著名的非甾体抗炎药，其 6-O-去甲基化代谢物已用 2H 标记。使用市售的 [2H3] 碘甲烷 5 作为稳定的标记试剂，分五步获得用 2H 标记的 (R,S)-萘普生 7。在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐中使用 48% HBr 对 7 进行去甲基化，得到相应的 2H 标记的 6-O-去甲基化代谢物 8。 版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1511

文献信息

• NAPTHYLENE INHIBITORS OF CYCLOOXYGENASE
  申请人：Rao Tadimeti

  公开号：US20110054020A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to new napthylene inhibitors of cyclooxygenase activity, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof

  本发明涉及新的萘乙烯类环氧合酶活性抑制剂、其制药组合物以及使用方法。