ethyl 6-[(1R,2S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxypropyl]-2-methylsulfanylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 6-[(1R,2S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxypropyl]-2-methylsulfanylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-[(1R,2S)-3-hydroxy-1,2-bis(phenylmethoxy)propyl]-2-methylsulfanylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₅S
• 分子量: 507.61
• InChiKey: VBXSVBVAEIREMQ-LADGPHEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-L-arabinal 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 6-[(1R,2S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxypropyl]-2-methylsulfanylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocyclic Compounds by Ring Transformations of 2-Formyl Pentose Glycals

  摘要：

  将 2-甲酰基-d-木醛 2a 和 2-甲酰基-l-阿拉伯醛 2b 与肼反应，得到 4-[1,2-双(苄氧基)-3-羟基丙基]-1H-吡唑 3a-f。将 2b 与 5(3)-氨基吡唑-4-羧酸盐 5a-d 在 NaH 存在下处理，可得到 6-[1,2-双（苄氧基）-3-羟基丙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 6a-d。将 2a,b 与 2-氨基苯并咪唑进行环转化，可得到 3-[1,2-双（苄氧基）-3-羟基丙基]苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 7a,b。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831252

文献信息

• Synthesis of Heterocyclic Compounds by Ring Transformations of 2-Formyl Pentose Glycals
  作者：Manfred Michalik、Klaus Peseke、Ahmed Bari、Holger Feist、Dirk Michalik

  DOI：10.1055/s-2004-831252

  日期：——

  2-Formyl-d-xylal 2a and 2-formyl-l-arabinal 2b were reacted with hydrazines to furnish the 4-[1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxypropyl]-1H-pyrazoles 3a-f. Treatment of 2b with 5(3)-aminopyrazole-4-carboxylates 5a-d in the presence of NaH afforded the ethyl 6-[1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxypropyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylates 6a-d. Ring transformation of 2a,b with 2-aminobenzimidazole yielded the 3-[1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxypropyl]benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines 7a,b.

  将 2-甲酰基-d-木醛 2a 和 2-甲酰基-l-阿拉伯醛 2b 与肼反应，得到 4-[1,2-双(苄氧基)-3-羟基丙基]-1H-吡唑 3a-f。将 2b 与 5(3)-氨基吡唑-4-羧酸盐 5a-d 在 NaH 存在下处理，可得到 6-[1,2-双（苄氧基）-3-羟基丙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 6a-d。将 2a,b 与 2-氨基苯并咪唑进行环转化，可得到 3-[1,2-双（苄氧基）-3-羟基丙基]苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 7a,b。