1-methoxy-2-methyl-3-trimethylsilyloxy-1,3-pentadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-methoxy-2-methyl-3-trimethylsilyloxy-1,3-pentadiene
• 英文别名: [(1E)-1-methoxy-2-methylpenta-1,3-dien-3-yl]oxy-trimethylsilane
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: SSGAQVOLXCOJGN-DCZGXRLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-methyl-3-trimethylsilyloxy-1,3-pentadiene 在 四氯化硅 、 甲基对甲苯亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2RS,3SR)-3,5-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  反式-2,3-二取代的2,3-二氢吡喃-4-酮衍生物的对映体和对映体选择性合成

  摘要：

  反式-非对映选择性杂Diels-Alder反应是在SiCl 4 /活化剂系统存在下发生的。醛与Danishefsky's二烯的衍生物反应后，用合适的中性路易斯碱活化SiCl 4后，可获得具有高收率和非对映选择性的相应的吡喃酮。在许多情况下，都分离出了来自Mukaiyama型途径的羟醛中间体。手性活化剂的使用使我们能够将Danishefsky的二烯（或其双取代衍生物）转化为对映体过量至高对映体过量的羟醛和吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606159

文献信息

• 2,3-Dihydro-1,2-Diphenyl-substituted 4H-Pyridinone Derivatives as New Anti Flaviviridae Inhibitors
  作者：Antonella Peduto、Antonio Massa、Antonia Di Mola、Paolo de Caprariis、Paolo La Colla、Roberta Loddo、Sergio Altamura、Giovanni Maga、Rosanna Filosa

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01102.x

  日期：2011.6

  With the aim of identifying novel lead compounds active against emergent human infectious diseases, a series of 2,3‐dihydro‐4H‐pyridinone derivatives has been prepared and evaluated for antiviral activity. Compounds were evaluated in vitro in cell‐based assays for cytotoxicity and against a wide spectrum of viruses. In the antiviral screening, several compounds showed to be fairly active against viruses

  为了鉴定对人类新兴传染病具有活性的新型先导化合物，已制备了一系列2,3-二氢-4H-吡啶酮衍生物，并对其抗病毒活性进行了评估。在基于细胞的测定法中对化合物进行了体外评估，以评估其细胞毒性和对多种病毒的毒性。在抗病毒筛选中，几种化合物显示出对黄病毒科病毒的相当活性。的瘟病毒属（牛病毒性腹泻病毒）通过抑制4A顺式（CC 50  > 100μ米; EC 50 = 14μ米，化合物）4C顺式和6a中显示针对一个显著活性黄病毒（黄热病毒）（CC 50  > 100μ米; EC 50  = 18μ米，CC 50  > 100μ米; EC 50  = 10μ米）。在这些中，化合物6A中显示很大的抑制活性对丙型肝炎病毒属中复制子测定[CC（丙型肝炎病毒）50 > 100μ米; EC 50（1b）＝4μm。体外讨论了对标题化合物的HCV RNA依赖性RNA聚合酶（NS5B）的抑制活性。对病毒株的抗病毒筛选表
• Flexible Protocol for the Chemo- and Regioselective Building of Pyrroles and Pyrazoles by Reactions of Danishefsky’s Dienes with 1,2-Diaza-1,3-butadienes
  作者：Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Paolino Filippone、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini、Giada Moscatelli、Domenico Spinelli

  DOI：10.1021/ol800557h

  日期：2008.5.1

  The versatility of the Mukaiyama-Michael-type addition/heterocyclization of Danishefsky's diene with 1,2-diaza-1,3-butadienes was applied to the synthesis of both 4H-1-aminopyrroles and 4,5H-pyrazoles. Thus, the same reagents furnished different types of highly functionalized azaheterocycles essentially depending on their structure: as a matter of fact, R-1 = COOR or CONR2 differently affects the acidity of the proton at the adjacent carbon. An unexpected formation of 5H-1-aminopyrroles from the reactions carried out in water was also observed.
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis oftrans-2,3-Disubstituted 2,3-Dihydropyran-4-one Derivatives
  作者：Arrigo Scettri、Maria R. Acocella、Laura Palombi、Chiara Scalera、Rosaria Villano、Antonio Massa

  DOI：10.1002/adsc.200606159

  日期：2006.10

  aldehydes with a derivative of Danishefsky’s diene afforded the corresponding pyrones with high yields and diastereoselectivity upon activating SiCl4 with suitable neutral Lewis bases. Aldol intermediates deriving from a Mukaiyama-type pathway were isolated in many cases. The employment of a chiral activator allowed us to convert Danishefsky’s diene (or its disubstituted derivative) into both aldols

  反式-非对映选择性杂Diels-Alder反应是在SiCl 4 /活化剂系统存在下发生的。醛与Danishefsky's二烯的衍生物反应后，用合适的中性路易斯碱活化SiCl 4后，可获得具有高收率和非对映选择性的相应的吡喃酮。在许多情况下，都分离出了来自Mukaiyama型途径的羟醛中间体。手性活化剂的使用使我们能够将Danishefsky的二烯（或其双取代衍生物）转化为对映体过量至高对映体过量的羟醛和吡喃酮。