cis-3-(n-butyl)-6-methoxy-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-3H-benzindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: cis-3-(n-butyl)-6-methoxy-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-3H-benzindole
• 英文别名: cis-3-(n-butyl)-6-methoxy-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-3H-benz[e]indole；(3aR,9bS)-3-butyl-6-methoxy-1,2,3a,4,5,9b-hexahydrobenzo[e]indole
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: HQXFNDGTDBJPFD-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-(n-butyl)-6-methoxy-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-3H-benzindole 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到cis-3-(n-butyl)-6-hydroxy-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-3H-benzindole hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  顺式1,2,3a，4,5,9b-六氢-3H-苯并[e]吲哚：对多巴胺D1和D2受体的合成和体外结合亲和力。

  摘要：

  合成了顺式1,2,3a，4,5,9b-六氢-3H-苯并[e]吲哚并评估了其对多巴胺D1和D2受体的结合亲和力。通过还原对空气敏感的三环烯胺10-14，可以容易地制备目标化合物21-25。用硼氢化钠，氰基硼氢化钠，乙醇中的碳载钯和乙醇或乙酸中的氧化铂还原10-14，仅得到顺式（3a，9b）1,2,3a，4,5,9b-六氢-3H -苯并[e]吲哚。通过单晶X射线分析证实了立体化学。在6-羟基系列中，在D1和D2受体上的结合亲和力为22（Nn-丁基）> 21（Nn-丙基）> 23（NH）。该化合物对D2受体的结合亲和力大于对D1结合位点的结合亲和力。相反，8-OH衍生物仅表现出对D2受体的亲和力，

  DOI：

  10.1002/jps.2600820324
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-萘满酮 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 异丙基氯化镁 、 ethylene diamine tetraacetic acid tetrasodium salt 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-3-(n-butyl)-6-methoxy-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-3H-benzindole
  参考文献：
  名称：

  顺式1,2,3a，4,5,9b-六氢-3H-苯并[e]吲哚：对多巴胺D1和D2受体的合成和体外结合亲和力。

  摘要：

  合成了顺式1,2,3a，4,5,9b-六氢-3H-苯并[e]吲哚并评估了其对多巴胺D1和D2受体的结合亲和力。通过还原对空气敏感的三环烯胺10-14，可以容易地制备目标化合物21-25。用硼氢化钠，氰基硼氢化钠，乙醇中的碳载钯和乙醇或乙酸中的氧化铂还原10-14，仅得到顺式（3a，9b）1,2,3a，4,5,9b-六氢-3H -苯并[e]吲哚。通过单晶X射线分析证实了立体化学。在6-羟基系列中，在D1和D2受体上的结合亲和力为22（Nn-丁基）> 21（Nn-丙基）> 23（NH）。该化合物对D2受体的结合亲和力大于对D1结合位点的结合亲和力。相反，8-OH衍生物仅表现出对D2受体的亲和力，

  DOI：

  10.1002/jps.2600820324