1-(3,5-dimethoxyphenyl)cyclopropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)cyclopropan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: CZRGJHUHBNALFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)cyclopropan-1-ol 在 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile access to β-hydroxyl ketones via a cobalt-catalyzed ring-opening/hydroxylation cascade of cyclopropanols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.06.080
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(3,5-dimethoxyphenyl)cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile access to β-hydroxyl ketones via a cobalt-catalyzed ring-opening/hydroxylation cascade of cyclopropanols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.06.080

文献信息

• 4-HO-TEMPO-Catalyzed Redox Annulation of Cyclopropanols with Oxime Acetates toward Pyridine Derivatives
  作者：Jun-Long Zhan、Meng-Wei Wu、Dian Wei、Bang-Yi Wei、Yu Jiang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acscatal.9b00832

  日期：2019.5.3

  for the synthesis of pyridines through the annulation of cyclopropanols and oxime acetates has been developed. This protocol features good functional group tolerance and high chemoselectivity and also promises to be efficient for the late-stage functionalization of skeletons of drugs and natural products. Mechanism studies indicate that the reaction involves the in situ generated α,β-unsaturated ketones

  已经开发了一种4-HO-TEMPO催化的氧化还原策略，用于通过环丙醇和肟肟乙酸的环合反应合成吡啶。该方案具有良好的官能团耐受性和高化学选择性，并且有望在药物和天然产物的骨架的后期功能化方面发挥有效作用。机理研究表明，该反应涉及原位生成的α，β-不饱和酮和亚胺作为关键中间体，它们分别通过TEMPO / TEMPOH氧化还原循环衍生自环丙醇和乙酸肟。吡啶产物是由烯酮与亚胺环化，然后由TEMPO催化的过量肟肟乙酸氧化芳构化而形成的。
• Na ₂ S ₂ O ₈ ‐Promoted Radical Cyclization for the Synthesis of Azaspiro[4.5]deca‐3,6,9‐triene‐2,8‐dione and Pyrrolo[2,1‐ <i>j</i> ]quinolone Derivatives
  作者：C. Ravikumar Reddy、Suresh Yarlagadda、Boora Ramesh、M. Rajashekhar Reddy、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201700058

  日期：2017.4.26

  An efficient radical cyclization of N‐(4‐methoxyphenyl)‐N‐methyl‐3‐phenylpropiolamides with 1‐phenylcyclopropan‐1‐ols has been achieved using Na2S2O8 to produce azaspiro[4.5]deca‐3,6,9‐triene‐2,8‐diones. Similarly, the reaction of 1‐[6‐methoxy‐3,4‐dihydroquinolin‐1(2H)‐yl]‐3‐phenylprop‐2‐yn‐1‐ones with 1‐phenylcyclopropan‐1‐ols gives 6,7‐dihydro‐3H‐pyrrolo[2,1‐j]quinoline‐3,9(5H)‐diones.

  使用Na 2 S 2 O 8生成氮杂螺[4.5] deca-3,6，可以有效地将N-（4-甲氧基苯基）-N-甲基-3-苯基丙酰胺与1-苯基环丙烷-1-醇进行自由基环化。9-三烯-2,8-二酮。同样，1- [6-甲氧基-3,4-二氢喹啉-1（2 H）-基] -3-苯基丙-2-炔-1-酮与1-苯基环丙-1-醇的反应得到6,7二氢-3- ħ吡咯并[2,1- Ĵ ]喹啉-3,9-（5 ħ） -二酮。
• Ring-Opening Selenation of Cyclopropanol for the Selective Synthesis of β-Hydroxy-Substituted Selenylated Ketones
  作者：Jun Yao、Dandan Hu、Jun-Qi Zhang、Yili Zhang、Xinyi Ma、Jiang Liu、Jiali Wang、Bukuo Ni、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02004

  日期：2022.11.4

  belong to monofunctional ketones, while difunctional ketones with more potential application value have been rarely reported. Herein, we first reported a mild I2-promoted ring-opening selenation of cyclopropanol to synthesize various distal difunctional ketones. In the reaction, hydroxyl (−OH) derived from water and RSe+ from diselenide can be introduced into the α- and β-positions, respectively, delivering

  环烷醇的开环已被用作制备多种远端官能化酮的常用策略。然而，通过该策略获得的这些酮类大多属于单官能团酮类，而具有更大潜在应用价值的双官能团酮类则鲜有报道。在此，我们首先报道了温和的 I 2促进环丙醇的开环硒化以合成各种远端双官能酮。在该反应中，来自水的羟基 (-OH) 和来自二硒化物的 RSe +可以分别引入 α- 和 β- 位，从而以良好至极好的产率提供 β-羟基硒化酮。
• Facile access to β-hydroxyl ketones via a cobalt-catalyzed ring-opening/hydroxylation cascade of cyclopropanols
  作者：Shengxian Zhai、Shuxian Qiu、Shuangtao Yang、Xingyuan Gao、Xinyu Feng、Chenzhe Yun、Ning Han、Yongsheng Niu、Jing Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.06.080

  日期：2023.3