dimethyl 2-(tert-butylamino)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(tert-butylamino)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-(tert-butylamino)-6-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₆
• 分子量: 400.431
• InChiKey: YLUXICKVHWKFPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 异氰酸叔丁酯 、 丁炔二酸二甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到dimethyl 2-(tert-butylamino)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡喃喹啉衍生物的高效三组分合成

  摘要：

  吡喃喹啉衍生物是在亲核试剂（如烷基异氰化物和三苯基膦）存在下，通过4-羟基-1-甲基-2（1 H）-喹啉酮和乙酰二羧酸二烷基酯的三组分反应合成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.1614

文献信息

• An Efficient Three-Component Synthesis of Pyranoquinoline Derivatives
  作者：Sakineh Asghari、Samaneh Ramezani

  DOI：10.1002/jhet.1614

  日期：2014.1

  Pyranoquinoline derivatives have been synthesized via three‐component reaction of 4‐hydroxy‐1‐methyl‐2(1H)‐quinolinone and dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of nucleophiles such as alkyl isocyanides and triphenylphosphine.

  吡喃喹啉衍生物是在亲核试剂（如烷基异氰化物和三苯基膦）存在下，通过4-羟基-1-甲基-2（1 H）-喹啉酮和乙酰二羧酸二烷基酯的三组分反应合成的。
• An Efficient Multicomponent Reaction Involving the Interception of the Zwitterionic Intermediate between DMAD and Isocyanides with Some Active Methylene Compounds
  作者：Vijay Nair、A. U. Vinod、R. Ramesh、Rajeev S. Menon、Luxmi Varma、Saumini Mathew、Angele Chiaroni

  DOI：10.3987/com-02-s(m)62

  日期：——

  The 1:1 zwitterionic intermediate generated from dimethyl acetylenedicarboxylate and isocyanide is intercepted with 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, 4-hydroxycoumarin, 4-hydroxy-1-methylquinolinone, 4-hydroxy-6-methylpyrone, and 1-naphthol in one-pot to give novel pyran annulated heterocyclic systems in good yields.
• LiBF₄integrated into [BMIm]BF₄: an ionic-liquid metal composite and homogeneous catalyst for efficient synthesis of pyran-annulated heterocycles
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Alireza Taghizadeh Valadi、Arefeh Alipour

  DOI：10.1002/aoc.3099

  日期：2014.3

  The ionic liquid [BMIm]BF4 doped with LiBF4 was found to efficiently catalyze the three‐component reaction between isocyanides, acetylenic esters and enols or phenols at room temperature, leading to rapid synthesis of 2‐aminopyran‐annulated systems in fairly high yields. Efficiency of this catalysis and its benefits in terms of improved yields and reaction times could be ascribed to involvement of

  发现掺杂有LiBF 4的离子液体[BMIm] BF 4可在室温下有效催化异氰化物，炔属酯与烯醇或酚之间的三组分反应，从而以相当高的收率快速合成2-氨基吡喃环化体系。 。这种催化的效率及其在提高产率和反应时间方面的益处可以归因于相对稳定的有机锂中间体的参与，这使反应更加可行。离子溶液可耐受大量溶解的LiBF 4，同时在室温下保持流体状态，以用作有机底物的溶剂。它在使用和回收后仍保持其最初的完整性，因为它可以多次循环使用而不会产生明显的催化减量。在没有LiBF 4的情况下，离子复合材料的催化活性完全丧失。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.