N-(4-chlorophenyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-imine
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-1,2,3-benzotriazin-4-amine
• 化学式: C₁₃H₉ClN₄
• 分子量: 256.694
• InChiKey: MXRQNUGADROEFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 在 lithium perchlorate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-imine
  参考文献：
  名称：

  通过碘化物催化 3-氨基吲唑骨架编辑电合成 1,2,3-苯并三嗪

  摘要：

  该报告提出了通过碘化物催化的 3-氨基吲唑的电氧化骨架编辑来合成 1,2,3-苯并三嗪，对环境无害。该方法使用电化学产生的活性碘化物物质，不涉及任何过渡金属催化剂和过氧化物。这种温和的反应方案具有广泛的底物范围和 Brad 合成适用性。详细的机理研究阐明以 N 为中心的 [1,2]-重排是关键的反应步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.202401900

文献信息

• Metal-free synthesis of 1,2,3-benzotriazines
  作者：Jin-Yang Chen、Ying-Wu Lin、Wei-Min He

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.034

  日期：2020.12

  Abstract The recent molecular iodine catalyzed [1,2]-rearrangement of aryl amines and 3-amino-1H-indazolesfor the synthesis of 1,2,3-benzotriazines is highlighted.

  摘要着重介绍了最近的分子碘催化的芳基胺和3-氨基-1H-吲唑的[1,2]重排反应，用于合成1,2,3-苯并三嗪。
• Iodine-catalysed N-centered [1,2]-rearrangement of 3-aminoindazoles with anilines: efficient access to 1,2,3-benzotriazines
  作者：Jie Ren、Xinxin Yan、Xiaofan Cui、Chao Pi、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c9gc03567b

  日期：——

  A straightforward and synthetically valuable approach for the synthesis of 1,2,3-benzotriazines has been developed via iodine-catalysed N-centered [1,2]-rearrangement of 3-aminoindazoles with anilines. This reaction tolerated a wide scope of substrates under simple reaction conditions employing I2 as a cheap catalyst.

  通过碘催化的3-氨基吲唑与苯胺的碘催化的N-中心[1,2]重排，已经开发出一种合成1,2,3-苯并三嗪的简单而有价值的合成方法。在使用I 2作为廉价催化剂的简单反应条件下，该反应可耐受多种底物。
• Design, Synthesis, and Antitumor Activities of Some Novel Substituted 1,2,3-Benzotriazines
  作者：Jin-Ling Lv、Rui Wang、Dan Liu、Gang Guo、Yong-Kui Jing、Lin-Xiang Zhao

  DOI：10.3390/molecules13061427

  日期：——

  A series of novel substituted 1,2,3-benzotriazines based on the structures of vatalanib succinate (PTK787) and vandetanib (ZD6474) were designed and synthesized. The antiproliferative effects of these compounds were tested on microvascular endothelial cells (MVECs) using the MTT assay. Introduction of a methoxy and a 3-chloropropoxy group into the 1,2,3-benzotriazines increased the antiproliferative effects. 4-(3-Chloro-4- fluoroanilino)-7-(3-chloropropoxy)-6-methoxy-1,2,3-benzotriazine (8m) was the most effective compound. It was 4-10 fold more potent than PTK787 in inhibiting the growth of T47D breast cancer cells, DU145 and PC-3 prostate cancer cells, LL/2 murine Lewis lung cancer cells and B16F0 melanoma cells.

  基于舒尼替（PTK787）和凡德他尼（ZD6474）的结构，设计并合成了一系列新型取代的1,2,3-苯并三嗪。通过MTT assay测试了这些化合物对微血管内皮细胞（MVECs）的抗增殖作用。在1,2,3-苯并三嗪中引入甲氧基和3-氯丙氧基增强了抗增殖效应。4-(3-氯-4-氟苯胺)-7-(3-氯丙氧基)-6-甲氧基-1,2,3-苯并三嗪（8m）是最有效的化合物。它对T47D乳腺癌细胞、DU145和PC-3前列腺癌细胞、LL/2小鼠路易斯肺癌细胞和B16F0黑色素瘤细胞的抑制生长作用比PTK787强4-10倍。
• 10.1002/chem.202401900
  作者：Baidya, Mrinmay、De Sarkar, Suman

  DOI：10.1002/chem.202401900

  日期：——

  This report presents an environmentally benign synthesis of 1,2,3-benzotriazines through an iodide-catalyzed electro-oxidative skeletal editing of 3-aminoindazoles. The method uses electrochemically generated reactive iodide species without involving any transition metal catalysts and peroxides. This mild reaction protocol exhibits a wide substrate scope with brad synthetic applicability. Detailed

  该报告提出了通过碘化物催化的 3-氨基吲唑的电氧化骨架编辑来合成 1,2,3-苯并三嗪，对环境无害。该方法使用电化学产生的活性碘化物物质，不涉及任何过渡金属催化剂和过氧化物。这种温和的反应方案具有广泛的底物范围和 Brad 合成适用性。详细的机理研究阐明以 N 为中心的 [1,2]-重排是关键的反应步骤。