4-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-[2-(2-pyridyl)ethynyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-[2-(2-pyridyl)ethynyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[4-amino-5-(2-pyridin-2-ylethynyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅O₃
• 分子量: 351.365
• InChiKey: DZOXBPDGHHBYKS-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 5-碘-2'-脱氧结核菌素 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到4-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-[2-(2-pyridyl)ethynyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷：7-取代的7-Deaza-2'-Deoxyadenosines的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要在Pd（0）/ Cu（I）催化的交叉偶联反应中，使用核苷7-碘-2'-脱氧tubercidin（2b）一步合成，得到了一系列7-炔基-2'-deoxytubercidin衍生物。7-碘，7-氯或7-溴2'-脱氧结核菌素2b-d和某些7-炔基衍生物对几种肿瘤细胞系均具有显着活性，其中7-碘-2'-脱氧结核菌素（2b）作为最有效的化合物。

  DOI：

  10.1080/15257770008033006

文献信息

• Pyrrolo[2,3-d]Pyrimidine Nucleosides: Synthesis and Antitumor Activity of 7-Substituted 7-Deaza-2′-Deoxyadenosines
  作者：Frank Seela、Matthias Zulauf、Shih-Fong Chen

  DOI：10.1080/15257770008033006

  日期：2000.1

  Abstract A one step synthesis, using the nucleoside 7-iodo-2′-deoxytubercidin (2b) in a Pd(0)/Cu(I)-catalyzed cross coupling reaction furnished a series of 7-alkynyl-2′-deoxytubercidin derivatives. The 7-iodo-, 7-chloro- or 7-bromo 2′-deoxytubercidins 2b-d as well as certain 7-alkynyl derivatives show significant activity against several tumor cell lines, with 7-iodo-2′-deoxytubercidin (2b) as the

  摘要在Pd（0）/ Cu（I）催化的交叉偶联反应中，使用核苷7-碘-2'-脱氧tubercidin（2b）一步合成，得到了一系列7-炔基-2'-deoxytubercidin衍生物。7-碘，7-氯或7-溴2'-脱氧结核菌素2b-d和某些7-炔基衍生物对几种肿瘤细胞系均具有显着活性，其中7-碘-2'-脱氧结核菌素（2b）作为最有效的化合物。