1,5-bis(2-bromo-5-hydroxyphenyl)pentan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,5-bis(2-bromo-5-hydroxyphenyl)pentan-3-one
• 英文别名: 1,5-bis(2-bromo-5-hydroxyphenyl)-3-pentanone；1,5-Bis(2-bromo-5-hydroxyphenyl)pentan-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₆Br₂O₃
• 分子量: 428.12
• InChiKey: NAHHPYGGBUSAIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(2-bromo-5-hydroxyphenyl)pentan-3-one 在 C₃₃H₁₉F₁₂O₄P 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以19%的产率得到(R)-4,4'-二溴-1,1'-螺二茚满-7,7'-二醇
  参考文献：
  名称：

  磷酸催化不对称合成 SPINOL 衍生物

  摘要：

  轴向手性 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol (SPINOL) 是最基本和最重要的特权结构，从中可以合成其他含有 1,1'-spirobiindane 骨架的手性配体。在轴向手性 SPINOL 衍生物的对映选择性合成发展的推动下，我们成功开发了第一个磷酸催化的不对称方法。这种方法具有高度收敛性和官能团耐受性，可有效地以良好的收率和出色的对映选择性提供 SPINOL，从而提供对这种特权结构的实用且直接的访问。应该强调的是，对于制备型合成，催化剂负载量可以降低到仅 0.1 mol%。此外，4,4'

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11435
• 作为产物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-bis(3-hydroxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 氢气 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1,5-bis(2-bromo-5-hydroxyphenyl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  磷酸催化不对称合成 SPINOL 衍生物

  摘要：

  轴向手性 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol (SPINOL) 是最基本和最重要的特权结构，从中可以合成其他含有 1,1'-spirobiindane 骨架的手性配体。在轴向手性 SPINOL 衍生物的对映选择性合成发展的推动下，我们成功开发了第一个磷酸催化的不对称方法。这种方法具有高度收敛性和官能团耐受性，可有效地以良好的收率和出色的对映选择性提供 SPINOL，从而提供对这种特权结构的实用且直接的访问。应该强调的是，对于制备型合成，催化剂负载量可以降低到仅 0.1 mol%。此外，4,4'

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11435

文献信息

• 手性螺环二酚衍生物的催化不对称合成方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN106631702B

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明属于有机合成领域，公开了一种手性螺环二酚衍生物的催化不对称合成方法：以手性磷酸为催化剂，式I化合物和/或式II化合物反应得到产物：其中，R1、R2、R4、R5、R6、R7各自独立地选自任意基团，R3为烷基。这是一种方便快捷、直接构建手性螺环二酚结构的方法。该合成方法具有收率高、对映选择性好、能耐受多种官能团等优点。在大规模合成时，催化剂的用量可以降低至0.1mol％，具有工业生产的应用价值。
• Correction to “SPHENOL, A New Chiral Framework for Asymmetric Synthesis”
  作者：Ronghua Zhang、Shulin Ge、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.1c10524

  日期：2021.10.27

  Page 12447. The description of the synthesis of 3,3′-diiodide 9 in the paragraph related to Scheme 4a is incorrect. The enantiopure compound 9 was obtained from SPHENOL with a methoxymethyl group as the protecting group, instead of a methyl group. The detailed procedures are provided in the updated Supporting Information. The third sentence of that paragraph, “A three-step sequence involving protection

  第 12447 页。与方案 4a 相关的段落中对 3,3'-二碘化物9合成的描述不正确。对映体纯化合物9由SPHENOL以甲氧基甲基作为保护基团而不是甲基获得。更新的支持信息中提供了详细的程序。该段的第三句“涉及将二醇保护成甲醚的三步序列……”应替换为“涉及将二醇保护成甲氧基甲醚……的三步序列……”。在方案 4 的脚注a中，“ a反应条件：(i) NaH，MeI；(ii) n BuLi，TMEDA；我2 ; (iii) BBr 3,DCM...”，应替换为“ a反应条件：(i) NaH，MOMBr；(ii) n BuLi, TMEDA, I 2；(iii) HCl (6.0 M)、1,4-二恶烷……”。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c10524 免费获得。 实验程序和化合物表征（更新）（PDF）实验程序和化合物表征（更新）(PDF)
• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS METHOD FOR CHIRAL SPINOL DERIVATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE CATALYSÉ D'UN DÉRIVÉ DE SPINOL CHIRAL<br/>[ZH] 手性螺环二酚衍生物的催化不对称合成方法
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2018086197A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  本发明属于有机合成领域，公开了一种手性螺环二酚衍生物的催化不对称合成方法：以手性磷酸为催化剂，式I化合物和/或式II化合物反应得到产物，其中，R1、R2、R4、R5、R6、R7各自独立地选自任意基团，R3为烷基。这是一种方便快捷、直接构建手性螺环二酚结构的方法。该合成方法具有收率高、对映选择性好、能耐受多种官能团等优点。在大规模合成时，催化剂的用量可以降低至0.1mol％，具有工业生产的应用价值。
• TWI641589
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CHIRAL DOPANTS, LIQUID CRYSTAL MATRIX AND MANUFACTURING METHOD THEREOF AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY
  申请人：CHENG Chien-Hsien

  公开号：US20130063693A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  An embodiment of the invention provides a chiral dopant having the following formula: wherein X 1 and X 2 are independently wherein F is fluorine, m is a positive integer from 1 to 8, and n is a positive integer from 1 to 4; Y 1 and Y 2 are independently —O—, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH—, —C(O)O—, or —CH 2 O—; and R 1 , R 2 are independently substituted or non-substituted C 1 -C 10 linear alkyl, wherein substituents of the substituted C 1 -C 10 linear alkyl are independently —F, —Cl, —OCF 3 , —NCS, or —CN, wherein a number of backbone carbon atoms in each of —Y 1 R 1 and —Y 2 R 2 is larger than 3.