1,5-bis(2-bromo-5-hydroxyphenyl)pentan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,5-bis(2-bromo-5-hydroxyphenyl)pentan-3-one
• 英文别名: 1,5-bis(2-bromo-5-hydroxyphenyl)-3-pentanone；1,5-Bis(2-bromo-5-hydroxyphenyl)pentan-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₆Br₂O₃
• 分子量: 428.12
• InChiKey: NAHHPYGGBUSAIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(2-bromo-5-hydroxyphenyl)pentan-3-one 在 C₃₃H₁₉F₁₂O₄P 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以19%的产率得到(R)-4,4'-二溴-1,1'-螺二茚满-7,7'-二醇
  参考文献：
  名称：

  磷酸催化不对称合成 SPINOL 衍生物

  摘要：

  轴向手性 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol (SPINOL) 是最基本和最重要的特权结构，从中可以合成其他含有 1,1'-spirobiindane 骨架的手性配体。在轴向手性 SPINOL 衍生物的对映选择性合成发展的推动下，我们成功开发了第一个磷酸催化的不对称方法。这种方法具有高度收敛性和官能团耐受性，可有效地以良好的收率和出色的对映选择性提供 SPINOL，从而提供对这种特权结构的实用且直接的访问。应该强调的是，对于制备型合成，催化剂负载量可以降低到仅 0.1 mol%。此外，4,4'

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11435
• 作为产物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-bis(3-hydroxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 氢气 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1,5-bis(2-bromo-5-hydroxyphenyl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  磷酸催化不对称合成 SPINOL 衍生物

  摘要：

  轴向手性 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol (SPINOL) 是最基本和最重要的特权结构，从中可以合成其他含有 1,1'-spirobiindane 骨架的手性配体。在轴向手性 SPINOL 衍生物的对映选择性合成发展的推动下，我们成功开发了第一个磷酸催化的不对称方法。这种方法具有高度收敛性和官能团耐受性，可有效地以良好的收率和出色的对映选择性提供 SPINOL，从而提供对这种特权结构的实用且直接的访问。应该强调的是，对于制备型合成，催化剂负载量可以降低到仅 0.1 mol%。此外，4,4'

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11435

文献信息

• 手性螺环二酚衍生物的催化不对称合成方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN106631702B

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明属于有机合成领域，公开了一种手性螺环二酚衍生物的催化不对称合成方法：以手性磷酸为催化剂，式I化合物和/或式II化合物反应得到产物：其中，R1、R2、R4、R5、R6、R7各自独立地选自任意基团，R3为烷基。这是一种方便快捷、直接构建手性螺环二酚结构的方法。该合成方法具有收率高、对映选择性好、能耐受多种官能团等优点。在大规模合成时，催化剂的用量可以降低至0.1mol％，具有工业生产的应用价值。
• SPHENOL, A New Chiral Framework for Asymmetric Synthesis
  作者：Ronghua Zhang、Shulin Ge、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.1c05709

  日期：2021.8.18

  chiral catalysts have found tremendous applications and thus immensely advanced asymmetric synthesis in the past few decades. However, truly privileged chiral frameworks are still extremely limited. Thus, the search for and development of new versatile members remain in high demand but challenging. Herein we report the design, synthesis, and application of a new chiral framework, SPHENOL, which features

  在过去的几十年里，特权手性催化剂已经发现了巨大的应用，从而极大地推进了不对称合成。然而，真正享有特权的手性框架仍然非常有限。因此，寻找和开发新的多功能成员仍然有很高的需求但具有挑战性。在此，我们报告了一种新的手性框架 SPHENOL 的设计、合成和应用，该框架具有 BINOL 和 SPINOL 的综合优势。这一独特的特性使 SPHENOL 成为开发手性配体和催化剂的新平台。其卓越的性能已在机械无关的反应中得到证明，包括不对称氢化、加氢酰化和螺环化，用于 SPHENOL 本身的实际不对称合成。
• Correction to “SPHENOL, A New Chiral Framework for Asymmetric Synthesis”
  作者：Ronghua Zhang、Shulin Ge、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.1c10524

  日期：2021.10.27

  Page 12447. The description of the synthesis of 3,3′-diiodide 9 in the paragraph related to Scheme 4a is incorrect. The enantiopure compound 9 was obtained from SPHENOL with a methoxymethyl group as the protecting group, instead of a methyl group. The detailed procedures are provided in the updated Supporting Information. The third sentence of that paragraph, “A three-step sequence involving protection

  第 12447 页。与方案 4a 相关的段落中对 3,3'-二碘化物9合成的描述不正确。对映体纯化合物9由SPHENOL以甲氧基甲基作为保护基团而不是甲基获得。更新的支持信息中提供了详细的程序。该段的第三句“涉及将二醇保护成甲醚的三步序列……”应替换为“涉及将二醇保护成甲氧基甲醚……的三步序列……”。在方案 4 的脚注a中，“ a反应条件：(i) NaH，MeI；(ii) n BuLi，TMEDA；我2 ; (iii) BBr 3,DCM...”，应替换为“ a反应条件：(i) NaH，MOMBr；(ii) n BuLi, TMEDA, I 2；(iii) HCl (6.0 M)、1,4-二恶烷……”。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c10524 免费获得。 实验程序和化合物表征（更新）（PDF）实验程序和化合物表征（更新）(PDF)
• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS METHOD FOR CHIRAL SPINOL DERIVATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE CATALYSÉ D'UN DÉRIVÉ DE SPINOL CHIRAL<br/>[ZH] 手性螺环二酚衍生物的催化不对称合成方法
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2018086197A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  本发明属于有机合成领域，公开了一种手性螺环二酚衍生物的催化不对称合成方法：以手性磷酸为催化剂，式I化合物和/或式II化合物反应得到产物，其中，R1、R2、R4、R5、R6、R7各自独立地选自任意基团，R3为烷基。这是一种方便快捷、直接构建手性螺环二酚结构的方法。该合成方法具有收率高、对映选择性好、能耐受多种官能团等优点。在大规模合成时，催化剂的用量可以降低至0.1mol％，具有工业生产的应用价值。
• TWI641589
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——