(2S^*,3S^*,5S^*)-2,3-epoxy-3,5-dimethylcyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2S^*,3S^*,5S^*)-2,3-epoxy-3,5-dimethylcyclohexanone
• 英文别名: (1S,4S,6S)-4,6-dimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ILGKZCPUVQJRIY-NJUXHZRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 (2S^*,3S^*,5S^*)-2,3-epoxy-3,5-dimethylcyclohexanone 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(2S,3R,5R)-3-hydroxy-3,5-dimethyl-2-phenylsulfanylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在连续流动下，由涡流驱动的薄膜中促进了有机氧化

  摘要：

  随着对化学生产对环境影响的关注日益增加，符合绿色化学原理的试剂和工艺至关重要。有机基质的基本氧化也不例外，在本报告中，在连续流动的涡流装置（VFD）中证明了三种不同的绿色氧化方式：好氧氧化，使用氯漂白剂的氧化和使用过氧化氢的氧化。与传统的间歇式反应器工艺相比，VFD是薄膜微流体平台，在这些氧化反应中显示出明显的优势：动态薄膜中气体的有效传质提高了好氧氧化的速率，并且剧烈的微混合使多相反应成为可能。氧化有效地进行，消除了对有机溶剂和相转移催化剂的需求。此外，VFD中热量的快速散发还改善了放热氧化的安全性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c7gc03352d
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2S^*,3S^*,5S^*)-2,3-epoxy-3,5-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  在连续流动下，由涡流驱动的薄膜中促进了有机氧化

  摘要：

  随着对化学生产对环境影响的关注日益增加，符合绿色化学原理的试剂和工艺至关重要。有机基质的基本氧化也不例外，在本报告中，在连续流动的涡流装置（VFD）中证明了三种不同的绿色氧化方式：好氧氧化，使用氯漂白剂的氧化和使用过氧化氢的氧化。与传统的间歇式反应器工艺相比，VFD是薄膜微流体平台，在这些氧化反应中显示出明显的优势：动态薄膜中气体的有效传质提高了好氧氧化的速率，并且剧烈的微混合使多相反应成为可能。氧化有效地进行，消除了对有机溶剂和相转移催化剂的需求。此外，VFD中热量的快速散发还改善了放热氧化的安全性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c7gc03352d

文献信息

• Stereochemical Aspects on the BF₃·Et₂O Catalyzed Ring Contraction of 5-Substituted 2,3-Epoxycyclohexanones
  作者：Kazuyuki Obuchi、Satoshi Hayashibe、Morio Asaoka、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/bcsj.65.3206

  日期：1992.11

  In the BF3·Et2O catalyzed rearrangement of 5-substituted 2,3-epoxycyclohexanones, the stereochemistry of the forming quaternary carbon center was directed by the chirality at 5-position.

  在 BF3-Et2O 催化的 5-取代 2,3-环氧环己酮重排反应中，形成的季碳中心的立体化学受 5 位手性的影响。
• Organic oxidations promoted in vortex driven thin films under continuous flow
  作者：Scott J. Pye、Scott J. Dalgarno、Justin M. Chalker、Colin L. Raston

  DOI：10.1039/c7gc03352d

  日期：——

  The fundamental oxidation of organic substrates is no exception and in this report three distinct modes of green oxidation are demonstrated in a vortex fluidic device (VFD) under continuous flow: aerobic oxidation, oxidation using chlorine bleach, and oxidation using hydrogen peroxide. The VFD, which is a thin film microfluidic platform, revealed clear advantages in these oxidations in comparison to

  随着对化学生产对环境影响的关注日益增加，符合绿色化学原理的试剂和工艺至关重要。有机基质的基本氧化也不例外，在本报告中，在连续流动的涡流装置（VFD）中证明了三种不同的绿色氧化方式：好氧氧化，使用氯漂白剂的氧化和使用过氧化氢的氧化。与传统的间歇式反应器工艺相比，VFD是薄膜微流体平台，在这些氧化反应中显示出明显的优势：动态薄膜中气体的有效传质提高了好氧氧化的速率，并且剧烈的微混合使多相反应成为可能。氧化有效地进行，消除了对有机溶剂和相转移催化剂的需求。此外，VFD中热量的快速散发还改善了放热氧化的安全性和立体选择性。