α-(pentafluorobenzoyloxy)acrolein

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(pentafluorobenzoyloxy)acrolein
• 英文别名: 3-Oxoprop-1-en-2-yl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate；3-oxoprop-1-en-2-yl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• 化学式: C₁₀H₃F₅O₃
• 分子量: 266.124
• InChiKey: LBPGTASXNSKUPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(pentafluorobenzoyloxy)acrolein 、 2,4,4-三甲基-2-戊烯 在 H-L-Phe-L-Leu-N(CH₂CH₂)2-reduced triamine*HNTf₂ 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+)-1-(pentafluorobenzoyloxy)-2,2-dimethyl-3-tertbutylcyclobutanecarboxaldehyde 、 (+)-1-(pentafluorobenzoyloxy)-2,2-dimethyl-3-tertbutylcyclobutanecarboxaldehyde 、 1-(pentafluorobenzoyloxy)-2,2-dimethyl-3-tertbutylcyclobutanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性有机铵盐催化未活化烯烃与 α-酰氧基丙烯醛的对映选择性 [2 + 2] 环加成反应

  摘要：

  我们报告了未活化烯烃与 α-酰氧基丙烯醛的有机催化对映选择性 [2 + 2] 环加成反应的第一个例子，得到光学活性的 1-酰氧基环丁烷甲醛，随后扩环得到光学活性的 2-羟基环戊酮衍生物。有机铵盐，HL-Phe-L-Leu-N(CH2CH2)2-还原的三胺•2.6HNTf2，是上述对映选择性[2+2]环加成反应的高效手性催化剂。因此，我们通过两个步骤开发了一种新颖且有用的形式对映选择性 [2 + 3] 环加成。

  DOI：

  10.1021/ja073435w