3-methyl-N-(3-methylbenzyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(3-methylbenzyl)benzamide
• 英文别名: 3-methyl-N-[(3-methylphenyl)methyl]benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: IWTWOBQRYAOYPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄醇 在 C₃₉H₃₁BMnNO₂P₂ 、 氨 、 potassium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-methyl-N-(3-methylbenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过锰钳络合物催化的苯甲醇和氨的无受体脱氢偶联直接合成酰胺：碱的意外关键作用

  摘要：

  酰胺合成是化学和生物学中最重要的转化之一。直接使用氨将氮官能团结合到有机分子中是一种有吸引力且环境友好的方法。我们在这里提出了一种通过苯甲醇和氨的无受体脱氢偶联合成酰胺的新方法。在化学计量碱的存在下，该反应由富含地球的锰的钳状络合物催化，使整个过程经济、高效和可持续。提供了基于详细实验观察的有趣机械见解，表明了碱的关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05261

文献信息

• N-苄基苯甲酰胺类化合物及其制备方法与用途
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN111202068A

  公开（公告）日：2020-05-29

  本发明提供了N‑苄基苯甲酰胺类化合物及其制备方法与用途，所述N‑苄基苯甲酰胺类化合物为具有通式Ⅰ或Ⅱ的N‑苄基苯甲酰胺类化合物或其盐。以N‑苄基苯甲酰胺类化合物或其盐为组分的除草组合物或混合制剂，N‑苄基苯甲酰胺类化合物或其盐每公顷用量为10克～5公斤，优选采用苗前土壤处理或苗后茎叶喷雾的方法施于土壤或杂草上，可作为色素合成抑制剂用于防除田间作物生长场所、非耕作作物场所的杂草。
• Direct Synthesis of Amides by Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Benzyl Alcohols and Ammonia Catalyzed by a Manganese Pincer Complex: Unexpected Crucial Role of Base
  作者：Prosenjit Daw、Amit Kumar、Noel Angel Espinosa-Jalapa、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.9b05261

  日期：2019.8.7

  Amide synthesis is one of the most important transformations in chemistry and biology. The direct use of ammonia for the incorporation of nitrogen functionalities in organic molecules is an attractive and environmentally benign method. We present here a new synthesis of amides by acceptorless dehydrogenative coupling of benzyl alcohols and ammonia. The reaction is catalyzed by a pincer complex of earth-abundant

  酰胺合成是化学和生物学中最重要的转化之一。直接使用氨将氮官能团结合到有机分子中是一种有吸引力且环境友好的方法。我们在这里提出了一种通过苯甲醇和氨的无受体脱氢偶联合成酰胺的新方法。在化学计量碱的存在下，该反应由富含地球的锰的钳状络合物催化，使整个过程经济、高效和可持续。提供了基于详细实验观察的有趣机械见解，表明了碱的关键作用。