2,4,6-trimethyl-N-[(3-methylphenyl)methyl]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-N-[(3-methylphenyl)methyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-methylbenzyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide；2,4,6-trimethyl-N-(3-methylbenzyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• 分子量: 303.425
• InChiKey: ZJIYSGKIMVKGBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-N-[(3-methylphenyl)methyl]benzenesulfonamide 、 二苯基乙炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(E)-N-(2,3-diphenyl-1-(m-tolyl)allyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺胺的镍催化对映选择性α-烯基化：模块化获得手性α-支化胺

  摘要：

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00622
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 3-甲基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到2,4,6-trimethyl-N-[(3-methylphenyl)methyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺胺的镍催化对映选择性α-烯基化：模块化获得手性α-支化胺

  摘要：

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00622

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL AGENTS FOR DRUG-RESISTANT INFLUENZA A<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX POUR LA GRIPPE A RÉSISTANTE AUX MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV JEFFERSON

  公开号：WO2017106820A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  An effective therapeutic agent for the M2 channel comprising sulfonylamide or oxabicyclo structures effective for treating amantadine-resistant influenza A infections, and methods of treating amantadine-resistant influenza A infections through adminstration of the same.

  一种有效的治疗M2通道的药物，包括磺酰胺或氧杂二环结构，用于治疗对金刚烷胺具有抗药性的甲型流感病毒感染，并通过其给药治疗对金刚烷胺具有抗药性的甲型流感病毒感染的方法。
• External-Ligand-Free, Nickel-Catalyzed Alkenylation of N-Sulfonylamines with Internal Alkynes
  作者：Jia-Yue Li、Lun Li、Hang Shi、Yun-Zhi Lin

  DOI：10.1055/s-0040-1719913

  日期：2022.8

  atom economy, and it uses bench-stable Ni(II)Br2(dme) instead of Ni(0)(COD)2 as the source of the nickel catalyst. Mechanistic studies revealed that a catalytic amount of a strong base (i.e., KO t Bu) was essential for the formation of active Ni(0) catalyst, which, along with an imine intermediate, then initiated the catalytic cycle.

  烯丙胺是通过各种N-磺胺和内部炔烃之间的镍催化偶联反应合成的。催化反应无副产物，无需额外的氧化剂/还原剂或活化试剂即可进行。作为对已建立方法的改进，本方法避免了对外部配体的需要，这增加了该方法在原子经济性方面的价值，并且它使用台式稳定的 Ni(II)Br 2 (dme) 代替 Ni(0 )(COD) 2作为镍催化剂的来源。机理研究表明，催化量的强碱（即 KO t Bu) 对活性 Ni(0) 催化剂的形成至关重要，该催化剂与亚胺中间体一起启动了催化循环。
• Antiviral agents for amantadine-resistant influenza A
  申请人：THOMAS JEFFERSON UNIVERSITY

  公开号：US10676428B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  An effective therapeutic agent for the M2 channel comprising sulfonylamide or oxabicyclo structures effective for treating amantadine-resistant influenza A infections, and methods of treating amantadine-resistant influenza A infections through administration of the same.

  一种由磺酰胺或氧杂双环结构组成的 M2 通道有效治疗剂，可有效治疗金刚烷胺抗性甲型流感感染，以及通过服用该治疗剂治疗金刚烷胺抗性甲型流感感染的方法。
• Antiviral agents for drug-resistant influenza A
  申请人：Thomas Jefferson University

  公开号：US11365174B2

  公开（公告）日：2022-06-21

  An effective therapeutic agent for the M2 channel comprising sulfonylamide or oxabicyclo structures effective for treating amantadine-resistant influenza A infections, and methods of treating amantadine-resistant influenza A infections through administration of the same.

  一种由磺酰胺或氧杂双环结构组成的 M2 通道有效治疗剂，可有效治疗金刚烷胺抗性甲型流感感染，以及通过服用该治疗剂治疗金刚烷胺抗性甲型流感感染的方法。
• ANTIVIRAL AGENTS FOR DRUG-RESISTANT INFLUENZA A
  申请人：Thomas Jefferson University

  公开号：EP3389787A1

  公开（公告）日：2018-10-24